(E)-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one | 13668-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 2-oxoindolin-3-ylideneacetone；3-acetonylideneoxindole；3-((E)-acetonylidene)-indolin-2-one；3-((E)-Acetonyliden)-indolin-2-on；trans-Oxindolyliden-(3)-aceton；seqtrans-Oxindolyliden-aceton；3-(2-Oxo-propylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；(3E)-3-(2-oxopropylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 13668-52-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: AQPYUQKKKCLZAT-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >28.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(2-chloro-1H-indol-3-yl)-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基巴豆酸酯和羟吲哚-3-亚烷基衍生物之间的反应：高度取代的吡咯的合成

  摘要：

  3-氨基巴豆酸酯和3-乙炔基亚吲哚在回流的甲苯中的反应以高收率（约90％）产生2-吡咯并3'-基氧吲哚。在室温下，2-pyrrolo-3'-yloxindoles以酮-烯醇互变异构体的形式存在。用POCl 3处理得到2-氯-3-吡咯基吲哚，其在2-氯-3-吡咯基吲哚甲酯的碱性水解下得到吡咯并环化的吲哚并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.003
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-2H-吲哚-2-酮 在 盐酸 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 (E)-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些亚苄基乙酸衍生物的合成与立体化学

  摘要：

  描述了顺式和反式-1-苄基亚苄基-3-乙醛，顺式和反式-1-苄基亚苄基-3-乙酸及其衍生物的制备方法。根据NMR和p K a测量值确定结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85040-3

文献信息

• The diels-alder reaction of isoprene with 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives
  作者：C.G. Richards、D.E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88693-2

  日期：1983.1

  The Diels-Alder reaction of isoprene with eight 2-oxoindoline-3-ylidene derivatives is discussed and the structure and conformation of the adducts assigned by the use of 270 MHz PMR spectroscopy. Some transformations of the adducts are also described.

  讨论了异戊二烯与八个2-氧代吲哚啉-3-亚烷基衍生物的Diels-Alder反应，并通过使用270 MHz PMR光谱确定了加合物的结构和构象。还描述了加合物的一些转化。
• An easy lewis acid-mediated isomerization from (E)- to (Z)-Oxoindolin-3-ylidene ketones.
  作者：Giuseppe Faita、Mariella Mella、PierPaolo Righetti、Gianfranco Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85706-9

  日期：1994.1

  (E)-2-Oxoindolin-3-ylidene ketones can be easily isomerized to their (Z)-isomers by AlCl3 at room temperature in CH2Cl2. The behaviour of the unsaturated dicarbonyl framework in the (Z)-configuration as a bidentate ligand can be the key-step of the isomerization. The limits of a reaction that allows to prepare several yet-unknown products is discussed.

  在室温下，CH 2 Cl 2中的AlCl 3可以很容易地将（E）-2-氧代吲哚-3-亚基酮异构化为（Z）异构体。（Z）-构型中作为二齿配体的不饱和二羰基骨架的行为可能是异构化的关键步骤。讨论了可以制备几种尚不知道的产物的反应极限。
• Highly efficient regioselective synthesis of pyrroles via a tandem enamine formation–Michael addition–cyclization sequence under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Thavaraj Vivekanand、Perumal Vinoth、B. Agieshkumar、Natarajan Sampath、Arumugam Sudalai、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/c5gc00365b

  日期：——

  An efficient three-component, catalyst-, solvent-, and column chromatography-free procedure was developed for the synthesis of 3-(1H-pyrrol-3-yl)indolin-2-ones.

  开发了一种高效的三组分合成方法，无需催化剂、溶剂和柱色谱技术，用于合成3-(1H-吡咯-3-基)吲哚-2-酮。
• An Environmentally Benign Cascade Reaction of 1,1-Enediamines (EDAMs) for Site-Selective Synthesis of Highly Functionalized 2,10-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles and Pyrroles
  作者：Cong-Hai Zhang、Rong Huang、Zhong-Wei Zhang、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00211

  日期：2021.4.16

  were synthesized by the facile reaction of the (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one derivatives and 2-(nitromethylene)imidazolidine under basic conditions (Cs2CO3) in ethanol. In addition, a diverse array of EDAM substrates (2b–2k) were tested in this reaction to afford the expected target compounds 5. This protocol is suitable for the combinatorial and parallel syntheses of natural-like products

  从（E）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物1和1,1合成吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉，3）的新协议乙二胺（EDAM）2a通过意外的级联反应在乙醇中开发出来。通过相同的反应，尽管将混合物搅拌更长的时间（约48小时），也获得了吡啶并[2，3- b ]吲哚衍生物4。其结果是，二种官能α咔啉的3和4是由（的容易反应合成ë）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚啉-2-酮衍生物和2-（硝基亚甲基）咪唑烷在乙醇中的碱性条件下（Cs 2 CO 3）。此外，在该反应中测试了多种EDAM底物（2b – 2k），以提供预期的目标化合物5。该方案适用于天然产物的组合和平行合成，包括高度官能化的α-咔啉和吡咯，尤其是2-氧代吲哚-3-基吡咯。该方法具有几个优点，例如操作简单实用（仅需过滤和洗涤，无需柱色谱），收率极高（72-98％），并可以产生具有潜在生物学活性的多种目标化合物文库。
• Pietra; Tacconi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 893,907
  作者：Pietra、Tacconi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图