(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile | 112369-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 112369-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: UTGSLVKJGNDEMJ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  370.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 N-methyl-7,8,9-trimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Alonso, Ricardo; Takahashi, Kimio; Schoenenberger, Bernhard, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1595 - 1602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 (三苯基膦)乙腈 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Schiemenz,G.P.; Engelhard,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 578 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选
• Associative Covalent Relay: An Oxadiazolone Strategy for Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Primary Pyridinylamines
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Shan Guo、Shanke Zha、Jin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201700320

  日期：2017.5.2

  associative covalent relay process operates in rhodium(III)‐catalyzed oxadiazolone‐directed alkenyl C−H coupling with alkynes and allows efficient access to primary pyridinylamines. Although the primary pyridinylamine synthesis mechanism is posteriori rationalized, the relay formalism formulated herein can provide an important mechanistic conceptual framework for future catalyst design and reaction development

  本文提出了一种中继形式，用于对过渡金属催化中反应物，目标产物和催化中心之间的相互作用进行分类，这是决定总体催化可行性和效率的重要因素。在这种形式主义中，过渡金属催化可以通过离解中继，缔合共价中继和缔合导数中继模式进行。一个有趣的缔合共价中继过程在铑（III）催化的恶二唑酮定向的烯基CH与炔烃的偶联中进行，并允许有效地接触伯吡啶胺。尽管主要的吡啶基胺合成机理是后验合理的，但本文制定的接力形式学可以为未来催化剂设计和反应开发提供重要的机理概念框架。
• Synthesis and anti-inflammatory activities of 4H-chromene and chromeno[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：Shu-Ting Chung、Wen-Hsin Huang、Chih-Kuo Huang、Feng-Cheng Liu、Ren-Yeong Huang、Chin-Chen Wu、An-Rong Lee

  DOI：10.1007/s11164-015-2081-7

  日期：2016.2

  Several derivatives of 4H-chromene and chromeno[2,3-b]pyridine were efficiently prepared under microwave irradiation in a one-pot reaction, and their anti-inflammatory activities were evaluated. Six synthetic products (1b, 1c, 1h, 2d, 2j, and 2l) exhibited more powerfully inhibited the production of tumor necrosis factor-α-induced nitric oxide (NO) than quercetin and exhibited comparable cell viability in both human and porcine chondrocytes. In particular, 2d at dosages of 10 and 20 mg/kg had a very potent anti-inflammatory effect by suppressing the formation of carrageenan-induced rat paw edema and prostaglandin E2. The results herein suggest that these compounds may have potential as structural templates in the design and development of new anti-inflammatory drugs.

  在微波辐照下，通过一锅反应高效地制备了几种 4H-色烯和色烯并[2,3-b]吡啶的衍生物，并评估了它们的抗炎活性。与槲皮素相比，六种合成产物（1b、1c、1h、2d、2j 和 2l）能更有效地抑制肿瘤坏死因子-α 诱导的一氧化氮（NO）的产生，并在人和猪软骨细胞中表现出相当的细胞活力。特别是，剂量为 10 和 20 毫克/千克的 2d 具有非常强的抗炎作用，能抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿和前列腺素 E2 的形成。本文的研究结果表明，这些化合物有可能成为设计和开发新型抗炎药物的结构模板。
• Photochemical dimerization in solution of arylacrylonitrile derivatives
  作者：Maurizio D'Auria、Rocco Racioppi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10155-7

  日期：1997.12

  The photochemical irradiation of acrylonitrile derivatives bearing either aromatic or heteroaromatic rings as substituents on C-3 gives dimeric products. The reactions were carried out in acetonitrile in the presence of benzophenone as sensitizer. The most abundant dimer showed a structure similar to dimeric compounds isolated in Caribbean sponges showing antimicrobial activity. The regiochemical control

  在C-3上带有芳族或杂芳族环作为取代基的丙烯腈衍生物的光化学辐照产生二聚产物。反应在二苯甲酮作为敏化剂的存在下在乙腈中进行。最丰富的二聚体显示出与在加勒比海海绵中分离的二聚化合物相似的结构，从而显示出抗菌活性。考虑到反应中所涉及的前沿轨道的重叠，可以合理化二聚体形成中的区域化学控制。可以考虑二聚体形成的热量来解释立体化学：形成了最稳定的二聚体。
• COMBRETASTATIN ANALOGS
  申请人：PENTHALA Narsimha Reddy

  公开号：US20160068506A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates novel heterocyclic analogs of combretastatin, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (V) are provided.

  本发明涉及新型的杂环类似物，即康柏他静的衍生物，它们的合成以及它们作为抗癌化合物的用途。具体来说，提供了式(I)、式(II)和式(V)的化合物。