ethyl (5-oxocyclopent-1-enyl)acetate | 40098-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5-oxocyclopent-1-enyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-oxocyclopent-1-en-1-yl)acetate；2-(carbethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-one；Ethyl 2-(5-oxo-1-cyclopentenyl)acetate；ethyl 2-(5-oxocyclopenten-1-yl)acetate
• CAS: 40098-47-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: PAQFGLVSGZKRTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-oxocyclopent-1-enyl)acetate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 7-Hydroxy-5-oxo-4-triisopropylsilanyloxy-heptanal
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to the Isogeissoschizoid Skeleton

  摘要：

  [GRAPHICS]The tetracyclic isogeissoschizoid skeleton has been prepared by a novel route that involves the ozonolysis and double reductive amination of a cyclopentene, a nickel-catalyzed cyclization, and a late-stage Fischer indole synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol017213t
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 [Ru₃Cl₅(dppm)3]PF₆ 、 水 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 ethyl (5-oxocyclopent-1-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1,5-烯炔的水合环化

  摘要：

  已经开发了钌催化的烯炔水合环化。该反应将一系列带有末端炔烃和迈克尔受体部分的 1,5-烯炔转化为环戊酮衍生物。从广泛的催化剂筛选实验中，三核钌配合物 [Ru3(dppm)3Cl5]PF6 已被确定为介导炔烃 1,1-双官能化的有效催化剂。提出这种新的umpolung反应通过亚乙烯基钌的形成、反马尔科夫尼科夫水合以及酰基钌与烯烃的分子内迈克尔加成来进行。

  DOI：

  10.1021/ja053462r

文献信息

• 1-Alkoximino-2-(.omega.-substituted alkyl)-2-cyclopentenes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04006179A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  This disclosure describes certain 1-alkoximino-2-(.omega.-substituted-alkyl)-2-cyclopentenes useful as intermediates for the preparation of homologues, analogues, congeners, and derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid and of 9-hydroxy-13-trans-prostenoic acid which have antimicrobial activity and prostaglandin-like hypotensive activity.

  本公开揭示了某些1-烷氧基亚胺基-2-(ω-取代烷基)-2-环戊烯，可用作9-氧代-13-反式前列腺酸及9-羟基-13-反式前列腺酸的同系物、类似物、同源物和衍生物的中间体，这些化合物具有抗微生物活性和类前列腺素降压活性。
• Derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid amides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03981868A1

  公开（公告）日：1976-09-21

  This disclosure described homologues, analogues, congeners, and derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenamide and of 9-hydroxy-13-trans-prostenamide, having antimicrobial activity and prostaglandin-like hypotensive activity.

  这份披露描述了9-氧基-13-反式前列胺酰胺和9-羟基-13-反式前列胺酰胺的同源物、类似物、同系物和衍生物，具有抗微生物活性和类前列腺素降压活性。
• Derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04044043A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  This disclosure describes homologues, analogues, congeners, and derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid and of 9-hydroxy-13-trans-prostenoic acid, having antimicrobial activity and prostaglandin-like hypotensive activity.

  这份披露描述了9-氧基-13-反式前列腺酸及9-羟基-13-反式前列腺酸的同源物、类似物、同系物和衍生物，具有抗微生物活性和类前列腺素降压活性。
• Fe(III)-Catalyzed Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation–Hemiketalization–Lactonization Cascade for the Synthesis of Polycyclic Bridged 2-Chromanol Lactones
  作者：Balasaheb R. Borade、Rajesh Nomula、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00614

  日期：2019.4.19

  alkylation–hemiketalization–lactonization cascade of electron-rich hydroxy arenes and distinctively functionalized unsaturated 4-keto esters is developed for the construction of polycyclic bridged 2-chromanol lactones. Following this simple and facile protocol, a broad range of products was prepared in good to excellent yields as a single diastereomer. An unusual conglomerate (enantiomerically pure polymorph) of

  富电子的羟基芳烃和独特官能化的不饱和4-酮酯的空前的Fe（III）催化的Friedel-Crafts烷基化-半缩水化-内酯化级联反应被用于构建多环桥联的2-苯并二氢色内酯内酯。遵循此简单而简便的方案，以单一非对映异构体的形式制备了多种产品，收率良好至优异。据报道，3ac具有不寻常的团聚体（对映体纯的多晶型物）和绝对立体化学，其余产物通过单晶X射线分析和类比得到了严格确认。
• Biocatalytic access to nonracemic γ-oxo esters via stereoselective reduction using ene-reductases
  作者：Nikolaus G. Turrini、Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c6gc02493a

  日期：——

  The asymmetric bioreduction of [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-keto esters using ene-reductases from the Old Yellow Enzyme family proceeds with excellent stereoselectivity and high conversion levels, covering a broad range of acyclic and...

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...

表征谱图