(-)-3-(4',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)pentanal | 1185751-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-3-(4',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)pentanal
• 英文别名: (3R)-3-[(4S)-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]pentanal
• CAS: 1185751-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: GJHXISAIKFVCBJ-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(4',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)pentanal 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(2E)-methyl 5-(4',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α,α-二取代α-氨基酸及其衍生物的有机催化不对称合成

  摘要：

  结果表明，外消旋恶唑酮是通过二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的 α，β-不饱和醛的非对映选择性和对映选择性亲核加成来合成手性季氨基酸及其衍生物的优良试剂。对于在反应性碳原子上具有芳香族和烷基基团的不同恶唑酮以及不同的芳香族和脂肪族取代的 α,β-不饱和醛，这种新的有机催化反应的范围得到了证明，立体选择性反应以良好的收率进行，中等到良好到非常高非对映选择性和非常高的对映选择性。显示了该反应的潜力，用于合成光学活性的 α,α-二取代 α-氨基酸、α-季脯氨酸衍生物、氨基醇、内酰胺和四氢吡喃。此外，我们通过 DFT 方法计算了过渡态结构，该结构解释了将恶唑酮添加到 α、β-不饱和醛时观察到的非对映选择性和对映选择性。对于一类化合物，立体选择性由恶唑酮的烯醇化物形式与 α,β-不饱和醛的邻羟基苯基取代基的氢键相互作用控制，而恶唑酮中的二苯甲基保护基团以更一般的方式确定芳香族和脂肪族 α,β-不饱和醛的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804567h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 2-戊醛 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(-)-3-(4',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚在对映选择性，催化迈克尔反应中形成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的催化剂

  摘要：

  直接和对映选择性：发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚可催化4-取代2-芳基2-恶唑啉5 --one和α，β-不饱和醛的直接，不对称Michael反应，从而提供手性α，α-di取代的α-具有优异对映选择性的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.200800394

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and Derivatives
  作者：Silvia Cabrera、Efraim Reyes、José Alemán、Andrea Milelli、Sara Kobbelgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja804567h

  日期：2008.9.10

  alpha,beta-unsaturated aldehydes, for which the stereoselective reaction proceeds with good yield, moderate to good to very high diastereoselectivity, and very high enantioselectivity. The potential of the reaction is shown for the synthesis of optically active alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids, alpha-quaternary proline derivatives, amino alcohols, lactams, and tetrahydropyranes. Furthermore

  结果表明，外消旋恶唑酮是通过二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的 α，β-不饱和醛的非对映选择性和对映选择性亲核加成来合成手性季氨基酸及其衍生物的优良试剂。对于在反应性碳原子上具有芳香族和烷基基团的不同恶唑酮以及不同的芳香族和脂肪族取代的 α,β-不饱和醛，这种新的有机催化反应的范围得到了证明，立体选择性反应以良好的收率进行，中等到良好到非常高非对映选择性和非常高的对映选择性。显示了该反应的潜力，用于合成光学活性的 α,α-二取代 α-氨基酸、α-季脯氨酸衍生物、氨基醇、内酰胺和四氢吡喃。此外，我们通过 DFT 方法计算了过渡态结构，该结构解释了将恶唑酮添加到 α、β-不饱和醛时观察到的非对映选择性和对映选择性。对于一类化合物，立体选择性由恶唑酮的烯醇化物形式与 α,β-不饱和醛的邻羟基苯基取代基的氢键相互作用控制，而恶唑酮中的二苯甲基保护基团以更一般的方式确定芳香族和脂肪族 α,β-不饱和醛的非对映选择性和对映选择性。
• Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Enantioselective, Catalytic Michael Reaction for the Formation of α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yujiro Hayashi、Kazuki Obi、Yusuke Ohta、Daichi Okamura、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/asia.200800394

  日期：2009.2.2

  Direct and enantioselective: Diphenylprolinol silyl ether was found to catalyze the direct, asymmetric Michael reaction of 4‐substituted 2‐aryl‐2‐oxazoline‐5‐one and α,β‐unsaturated aldehydes, affording the chiral α,α‐disubstituted α‐amino acid derivatives with excellent enantioselectivity.

  直接和对映选择性：发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚可催化4-取代2-芳基2-恶唑啉5 --one和α，β-不饱和醛的直接，不对称Michael反应，从而提供手性α，α-di取代的α-具有优异对映选择性的氨基酸衍生物。