7-amino-1,3-dioxo-2-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,2,3-trihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile | 1255639-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-amino-1,3-dioxo-2-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,2,3-trihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1,3-dioxo-2-phenyl-7-pyridin-3-yl-7H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile
• CAS: 1255639-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₆O₂
• 分子量: 332.321
• InChiKey: QLRWRFXFGPEMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 4-苯基脲唑 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到7-amino-1,3-dioxo-2-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,2,3-trihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,2-a][1,2,4]三唑-1,3-二酮的超声辅助一锅法合成

  摘要：

  丙二腈、4-苯基脲唑和芳香醛在乙醇中的缩合反应，简便高效地一锅法合成吡唑并[1,2-a][1,2,4]三唑-1,3-二酮已经探索了三乙胺和超声辐照条件的催化作用。该协议的优点包括简单的后处理、高速率、使用廉价的无毒催化剂、提高产量以及使用乙醇作为相对环境友好的溶剂。

  DOI：

  10.3987/com-10-11959

文献信息

• Zeolite-catalyzed synthesis of pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-dione derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：Razieh Nejat、Mohammad Amin Mahjoub、Zahra Hekmatian、Mohammad Amin Javidi、Sadegh Babashah

  DOI：10.1007/s13738-018-1310-6

  日期：2018.5

  A series of pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-dione derivatives were synthesized under the catalytic effect of Natrolite zeolite, and their cytotoxic effects on three human breast cancer cell lines viz. breast cancer (BT-474), triple negative breast cancer (MDA-MB 231), and breast carcinoma (MCF-7) were explored using MTT assay. Apoptotic effects of the compounds were investigated by western blot

  在Natrolite沸石的催化作用下，合成了一系列吡唑并[1,2- a ] [1,2,4]三唑-1,3-二酮衍生物，并且它们对三种人乳腺癌细胞系具有细胞毒性作用。使用MTT分析法研究了乳腺癌（BT-474），三阴性乳腺癌（MDA-MB 231）和乳腺癌（MCF-7）。通过蛋白质印迹分析对caspase-3蛋白研究化合物的凋亡作用。此外，我们检查了所有三个细胞系中活性氧的水平。最有前途的化合物7-氨基-1,3-二氧-5-（4-硝基苯基）-2-苯基-1,2,3-三氢吡唑并[1,2- a ] [1,2,4]三唑- 6腈（4c）对具有IC 50的所有细胞系均表现出高水平的细胞毒性 分别为2.3、2.5和3μg/ ml。