2-(2-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VTHQCJNFNQDJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马尿酸 、 2-(2-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 sodium acetate 、 乙酸酐 生成 (4Z)-4-[[2-(2-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  DHASMANA, A.;BARTHWAL, J. P.;SAXENA, A. K.;GUPTA, T. K.;GUPTA, G. P., INDIAN J. PHARM. SCI., 1981, 43, N 3, 94-97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)aniline 在 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 氧气 作用下， 反应 24.0h， 以37%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜 (ii) 催化的邻炔基苯胺与 DMF 的环状甲酰化：3-甲酰基吲哚的一步策略†

  摘要：

  在本文中，铜( II ) 催化的邻炔基苯胺与二甲基甲酰胺(DMF) 在氧气存在下的反应已被开发用于合成多取代的3-甲酰基吲哚支架。这种一锅法反应通过级联 5- endo -dig 环化然后甲酰化来构建 1,2-二取代的 3-甲酰基吲哚。这种合成方法的关键方面是广泛的底物范围（38 个例子），以及对各种官能团的耐受性。此外，还提出了一种详细的机制，其中 DMF 可以作为碳源，用于所得吲哚衍生物的原位C3 甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c8ra09214a

文献信息

• 一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN110028437B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种微波促进制备2‑苯基‑3‑醛基吲哚类化合物的方法，制备方法为：苯胺类化合物、丙烯醛和溴代苯类化合物，以有机溶剂为反应介质，在强碱的催化下，在微波的促进下充分反应，制得相应产物，产物通过后处理制得2‑苯基‑3‑醛基吲哚类化合物；有机溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺（DMF），的强碱为硼氢化钠（NaBH4），本发明原料简便易得，制备条件温和；反应用微波促进，绿色环保无污染；反应在常压、较温和的温度下进行，对设备的要求较低；所用溶剂DMF和水互溶，所用的催化剂无毒，完全无需后处理；催化体系适应性广，所得产物在医药合成领域有广泛的应用，适用于大规模工业化生产。