Demethoxytuberin | 90289-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Demethoxytuberin
• 英文别名: 2-Phenylvinylformamide；N-[(E)-2-phenylethenyl]formamide
• CAS: 90289-81-9
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: YRMFFVVOVRAQOU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Demethoxytuberin 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到(E)-(2-isocyanovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-异氰基烯烃的立体选择性合成

  摘要：

  ( E )-和( Z )-异氰基烯烃是通过乙烯基碘与甲酰胺的顺序交叉偶联，然后脱水选择性合成的。最佳催化剂由 Cu II和反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺原位生成，可将 ( E )-或 ( Z )-乙烯基碘与甲酰胺快速偶联，从而最大程度地减少生成物的异构化乙烯基甲酰胺。该方法有效地提供了一系列无环、碳环和杂环异氰基烯烃；非对映体异氰基抗生素 B371 和E -B371 的选择性立体发散合成说明了其多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03461
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-isocyanato-2-phenylethene 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 Demethoxytuberin
  参考文献：
  名称：

  The conversion of carboxylic acids into isonitriles via selenium-phenyl selenocarbamates

  摘要：

  羧酸通过其衍生的酰基叠氮的Schmidt重排反应转化为异腈，随后与苯基硒醇加成、利用三丁基锡烷还原及脱水反应生成目标产物。

  DOI：

  10.1039/c39930001760

文献信息

• Reactions of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes: versatile precursors to acylimines
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000895

  日期：——

  1-Acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes react with carbon and heteroatom nucleophiles to give the corresponding 1-substituted-1-acylaminoalkanes. The 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes can also give rise to enamides, and by this route the mild antibiotic tuberin, and the isomeric (Z)-tuberin have been prepared. A further example of their reactions is illustrated with the acid-catalysed intramolecular cyclisation onto a carbon–carbon double bond. These transformations show that 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes are versatile precursors to synthetically useful acylimines.

  1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃与碳和杂原子亲核试剂反应，生成相应的1-取代-1-酰氨基烷烃。1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃还可以生成烯酰胺，通过这种途径，可以制备出温和的抗生素肽霉素及其异构体(Z)-肽霉素。它们反应的另一个例子是酸催化的分子内环化反应，发生在碳-碳双键上。这些转化表明，1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃是合成有用酰亚胺的多功能前体。
• Synthesis and reactions of N,N-bis[1-(trimethylsiloxy)alkyl]-formamides: preparation of (±)-argemonine and (±)-norargemonine
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Gurmaj Singh、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000907

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical N,N-bis[1-(trimethylsiloxy)alkyl]formamides are prepared and their reactions investigated, including an application to the synthesis of the pavine alkaloids (±)-argemonine and (±)-norargemonine

  制备对称和不对称的N，N-双[1-（三甲基甲硅烷氧基）烷基]甲酰胺，并研究其反应，包括在猪生物碱（±）-精氨酸和（±）-正精氨酸的合成中的应用
• Carbonylaminostyryle
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0480276A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  Die neuen Carbonylaminostyryle der Formel (I) in welcher die Substituenten R₁, A, B und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, eignen sich vorzüglich zur Herstellung druckkopierfähiger, thermoreaktiver oder elektrochromer Aufzeichnungsmaterialien.

  式 (I) 的新型羰基氨基苯乙烯 中的 中的取代基 R₁、A、B 和 Z 的含义，非常适合用于生产可打印、热敏或电致变色记录材料。
• Brettle, Roger; Mosedale, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2185 - 2196
  作者：Brettle, Roger、Mosedale, Alan J.

  DOI：——

  日期：——
• US5208341A
  申请人：——

  公开号：US5208341A

  公开（公告）日：1993-05-04