trans-N-methoxycarbonyl-2-phenylethenylamine | 73885-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-methoxycarbonyl-2-phenylethenylamine
• 英文别名: methyl (E)-N-(2-phenylethenyl)carbamate；methyl(E)-N-2-phenylethenylcarbamate；methyl N-((E)-styryl)carbamate；methyl N-[(E)-styryl]carbamate；(E)-methyl styrylcarbamate；Styrylcarbamic acid methyl ester；methyl N-[(E)-2-phenylethenyl]carbamate
• CAS: 73885-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: TUNKFMXAJGUPEA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  278.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-methoxycarbonyl-2-phenylethenylamine 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  A Facile Approach to Arylacetaldehydes via Polymeric Palladium Catalyst

  摘要：

  通过在聚合催化剂-苯基-(1，10-菲咯啉)-钯(0)存在下的烯酰胺(1)与取代碘苯(2)的Heck反应，合成了中等产率的若干种芳基乙醛(5)，随后进行Hofmann反应和后续的水解处理。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26512
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-isocyanato-2-phenylethene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 trans-N-methoxycarbonyl-2-phenylethenylamine
  参考文献：
  名称：

  Brettle, Roger; Mosedale, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2185 - 2196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Methyl-1-(<i>tert</i>-butoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylate via a Hofmann Rearrangement Utilizing Trichloroisocyanuric Acid as an Oxidant
  作者：Zackary D. Crane、Paul J. Nichols、Tarek Sammakia、Peter J. Stengel

  DOI：10.1021/jo101504e

  日期：2011.1.7

  A trichloroisocyanuric acid (TCCA) mediated Hofmann rearrangement was utilized to synthesize methyl-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylate. A variety of functional groups are tolerated in this reaction including vinyl, cyclopropyl, pyridyl, aryl, benzyl, and nitro groups.

  利用三氯异氰尿酸（TCCA）介导的霍夫曼重排来合成-1-（叔丁氧基羰基氨基）-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯。在该反应中可以耐受多种官能团，包括乙烯基，环丙基，吡啶基，芳基，苄基和硝基。
• Various oxidative reactions with novel ion-supported (diacetoxyiodo)benzenes
  作者：Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.017

  日期：2013.4

  addition, the Hofmann rearrangement of primary amides in methanol under basic conditions and the oxidative 1,2-rearrangement of propiophenones in trimethyl orthoformate under acidic conditions with those IS-DIBs provided the corresponding methyl carbamates and methyl 2-arylpropanoates, respectively, in good yields. Moreover, treatment of acetophenones with those IS-DIBs in the presence of trifluoromethanesulfonic

  在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）存在下，用两个新型离子负载的（二乙酰氧基碘）苯（IS-DIB）A和B氧化仲醇和伯醇）在室温下于二氯甲烷中有效地进行，以良好的收率分别提供相应的酮和醛。N，N的氧化反应还用那些IS-DIB进行了-二异丙基苄胺的生产，以高收率产生了相应的芳族醛。此外，碱性条件下甲醇中伯酰胺的霍夫曼重排以及酸性条件下原甲酸三甲酯中苯乙酮的氧化1,2-重排与那些IS-DIB分别提供了相应的氨基甲酸甲酯和2-芳基丙酸甲酯。产量。此外，在乙腈中三氟甲磺酸存在下，用那些IS-DIB处理苯乙酮可生成相应的5-芳基-2-甲基恶唑。在这五个反应中，通过用二乙醚简单萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需产物。而且，A和B在相同的氧化反应中重复使用。
• A convenient method for synthesis of optically active β-hydroxyamines from primary amines through enecarbamates as key intermediates
  作者：Yoshihiro Matsumura、Takahiro Ohishi、Chihiro Sonoda、Toshihide Maki、Mitsuaki Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00170-1

  日期：1997.3

  This report describes a new method to prepare optically active β-hydroxyamines starting from primary amines. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated primary amines to the corresponding enecarbamates utilizing electrochemical oxidation and an asymmetric hydroboration of the enecarbamates to produce optically active β-hydroxyamines.

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。
• Preparation and Reactivities of Novel (Diacetoxyiodo)arenes Bearing Heteroaromatics
  作者：Hideo Togo、Takahiro Nabana、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo001186n

  日期：2000.12.1
• Preparation of methyl carbamates from primary alkyl- and arylcarboxamides using hypervalent iodine
  作者：Robert M. Moriarty、Calvin J. Chany、Rahde K. Vaid、Om Prakash、Sudersan M. Tuladhar

  DOI：10.1021/jo00061a022

  日期：1993.4

  A series of 14 primary alkyl- and arylcarboxamides were treated with PhI(OAc)2 in KOH-CH3OH at 5-10-degrees-C to give the corresponding methyl carbamates in good to excellent yields. These conditions avoid the use of elemental bromine or heavy metal reagents (Pb(OAc)4, AgOAc, Hg(OAC)2), while taking advantage of the commercial availability of PhI(OAc)2. The methyl carbamates are easily purified via column chromatography on silica gel. The isolated yields of the carbamates ranged from 72 % for methyl N-cyclopropylcarbamate to 97 % for methyl N-phenylcarbamate.