2-bromo-3,4-di-tert-butylthiophene | 118888-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3,4-di-tert-butylthiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3,4-ditert-butylthiophene
• CAS: 118888-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₉BrS
• 分子量: 275.253
• InChiKey: GEPAYILVEFMZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-di-tert-butylthiophene 在 叔丁基锂 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 3,4-di-tert-butyl-2-thienylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Congested BI- and Terthiophenes; 3,4,3',4'-Tetra-tert-butylbithiophene and 3',4'-Di-tert-butyl-2,2':5'2''-terthiophene

  摘要：

  The Pd(PPh(3))(4)-catalyzed coupling of 3,4-di-tert-butyl-2-thienylmagnesium bromide with 2-bromo-3,4-di-tert-butylthiophene gave 3,4,3',4'-tetra-tert-butyl-2, 2'-bithiophene (5) in moderate yield. X-Ray single crystal structure analysis of 5 revealed that its thiophene rings remain planer, but their plane is perpendicular to each other. The synthesis of 3',4'-di-tert-butyl-2,2':5',2 ''-terthiophene in a similar way is also described.

  DOI：

  10.3987/com-96-s11
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-thiobis(3,3-dimethylbutan-2-one) 在 对甲苯磺酸 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-3,4-di-tert-butylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 3,4-di-t-butylthiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86677-0

文献信息

• Regio- and Stereo-Chemistry of Addition of Molecular Bromine to S-Oxidized Derivatives of 3,4-Di-<i>t</i>-butylthiophene: Exclusive 1,4-<i>Cis</i>-Additions
  作者：Juzo Nakayama、Tomohiro Furuya、Akihiko Ishii、Akira Sakamoto、Takashi Otani、Yoshiaki Sugihara

  DOI：10.1246/bcsj.76.619

  日期：2003.3

  one is the syn-adduct. Addition of bromine to 3,4-di-t-butylthiophene 1,1-dioxide gave the 1,4-cis-adduct as the sole product. Addition of bromine to the N-tosyl substituted sulfoximide derivative of 3,4-di-t-butylthiophene afforded the single 1,4-cis-adduct in which two bromine atoms are anti to the N-tosyl group. Bromine added to the N-unsubstituted sulfoximide derivative of 3,4-di-t-butylthiophene

  溴仅以 1,4-顺式加成模式添加到 3,4-二叔丁基噻吩的 1-氧化物、1,1-二氧化物和亚砜酰亚胺衍生物中。因此，溴在室温下在 CH2Cl2 中加入到 3,4-二-叔丁基噻吩 1-氧化物中，专门得到 1,4-顺式加合物。加合物由比例为 57:43 的两种化合物组成，其中主要的一种是对应于 S=O 键的反加合物，次要的一种是顺式加合物。将溴添加到 3,4-二叔丁基噻吩 1,1-二氧化物中得到 1,4-顺式加合物作为唯一产物。将溴添加到 3,4-二叔丁基噻吩的 N-甲苯磺酰取代亚砜酰亚胺衍生物中，得到单个 1,4-顺式加合物，其中两个溴原子与 N-甲苯磺酰基团相反。将溴添加到 3,4-二-叔丁基噻吩的 N-未取代亚砜酰亚胺衍生物中以产生 1,
• NAKAYAMA, JUZO;YAMAOKA, SHOJI;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1161-1164
  作者：NAKAYAMA, JUZO、YAMAOKA, SHOJI、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of 3,4-di-t-butylthiophene
  作者：Juzo Nakayama、Shoji Yamaoka、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86677-0

  日期：1988.1
• Synthesis of Highly Congested BI- and Terthiophenes; 3,4,3',4'-Tetra-tert-butylbithiophene and 3',4'-Di-tert-butyl-2,2':5'2''-terthiophene
  作者：Juzo Nakayama、Yo Ting、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.3987/com-96-s11

  日期：——

  The Pd(PPh(3))(4)-catalyzed coupling of 3,4-di-tert-butyl-2-thienylmagnesium bromide with 2-bromo-3,4-di-tert-butylthiophene gave 3,4,3',4'-tetra-tert-butyl-2, 2'-bithiophene (5) in moderate yield. X-Ray single crystal structure analysis of 5 revealed that its thiophene rings remain planer, but their plane is perpendicular to each other. The synthesis of 3',4'-di-tert-butyl-2,2':5',2 ''-terthiophene in a similar way is also described.