(2-cyclohexylcyclopropyl)methanol | 142779-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-cyclohexylcyclopropyl)methanol
• 英文别名: (2-Cyclohexylcyclopropyl)methanol
• CAS: 142779-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WJVGRPSPXGWTLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromo-2-cyclohexyl-ethyl)-oxirane 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到(2-cyclohexylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Sonochemistry of epoxyalkylhalides in the presence of a zinc–copper couple

  摘要：

  在乙醇水溶液中超声处理下，锌-铜对会诱导环氧烷基基团与缺电子烯烃发生共轭加成，从而获得合成上有用的产率，前提是两个可还原官能团相距足够远。已发现3,4-环氧烷基卤化物可形成环丙烷加合物。

  DOI：

  10.1039/c39920000798

文献信息

• Preparation of a Storable Zinc Carbenoid Species and Its Application in Cyclopropanation, Chain Extension, and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions
  作者：Arnaud Voituriez、Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902618e

  日期：2010.2.19

  The formation of a new phosphate carbenoid (n-BuO)2P(O)OZnCH2I and its application in organozinc-mediated reactions is described. This carbenoid undergoes very slow degradation in solution and can be stored for several weeks at −20 °C. Its reactivity was tested with many representative alkenes and was determined to be a powerful cyclopropanating reagent, giving the corresponding cyclopropanes in 72−99%

  描述了一种新的磷酸盐类胡萝卜素（n -BuO）2 P（O）OZnCH 2 I的形成及其在有机锌介导的反应中的应用。该类胡萝卜素在溶液中的降解非常缓慢，可以在-20°C下保存数周。用许多代表性的烯烃测试了其反应活性，并确定其为强力的环丙烷化试剂，以72-99％的产率提供了相应的环丙烷。还描述了该类胡萝卜素在1,3-二酮扩链和[2,3]-σ重排反应中的用途。
• Sonochemistry of epoxyalkylhalides in the presence of a zinc–copper couple
  作者：Luis A. Sarandeses、Antonio MouriñO、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1039/c39920000798

  日期：——

  Under sonication in aqueous ethanol, a zinc–copper couple induces the conjugated addition of epoxyalkyl groups to electron deficient alkenes in synthetically useful yields, provided that the two reducible functionalities are sufficiently far apart; 3,4-epoxyalkylhalides have been found to form cyclopropane adducts.

  在乙醇水溶液中超声处理下，锌-铜对会诱导环氧烷基基团与缺电子烯烃发生共轭加成，从而获得合成上有用的产率，前提是两个可还原官能团相距足够远。已发现3,4-环氧烷基卤化物可形成环丙烷加合物。