6-(benzyloxy)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 164147-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 164147-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MPJLBOVPTIGFJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-(1-Methoxypentyl)-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰亚胺离子合成β-取代的3,4-二氢异喹诺酮丙酸酯的方法

  摘要：

  通过选择性还原2-酰基-3,4-二氢异喹诺酮的环外羰基并随后用酸性甲醇捕集所得的α-羟基酰胺或使3的钠盐反应，可以制备各种α-甲氧基酰胺。 4-二氢异喹诺酮与功能化的α-氯醚。在BF 3 ·Et 2 O存在下，这些中间体与1-叔丁氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙烯反应，以高收率获得β-取代的异喹诺酮丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01285-9
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(benzyloxy)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为 d-氨基酸氧化酶和单胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  d-氨基酸氧化酶 (DAAO) 氧化d-氨基酸，最终产生相应的 α-酮酸。DAAO 底物d-丝氨酸是 NMDA 受体的共激动剂，而 NMDA 受体功能减退与精神分裂症的病理生理学有关。通过调制d-丝氨酸水平，DAAO的抑制代表了增加NMDA受体功能的策略，因此是精神分裂症的潜在治疗方法。文献报道，3-羟基香豆素是一种有效的 DAAO 抑制剂，是开发新型 DAAO 抑制剂的理想先导。基于此，本研究研究了一系列合成和市售香豆素衍生物对 DAAO 的抑制作用。由于与香豆素的结构相似，本研究还包括了一系列合成的 3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H )-one 衍生物。结果表明，在评估的 37 种化合物中，有 4 种抑制猪肾 DAAO，IC 50  < 10 µM。最有效的抑制剂是 3,7-二羟基香豆素和 6,7-二羟基香豆素，IC为 50值分别为 0.167 和 0.224 µM。这些值是对参考

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105791

文献信息

• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND DEGRADERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE EN TANT QU'ANTAGONISTES ET AGENTS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ŒSTROGÈNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015092634A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) in which n, R1, R2, R3, R4and R5 are as defined in the claims; capable of being both potent antagonists and degraders of estrogen receptors. Also described is a process for the preparation of compounds of the invention, and the invention further provides pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions in the management of diseases or disorders associated with aberrant estrogen receptor activity.

  本发明涉及式(I)化合物，其中n、R1、R2、R3、R4和R5如权利要求所述；能够作为雌激素受体的强效拮抗剂和降解剂。还描述了制备本发明化合物的方法，并且本发明进一步提供了包含该化合物的药物制剂以及使用该化合物和组合物管理与异常雌激素受体活性相关疾病或失调的方法。
• AMINE COMPOUND FOR INHIBITING SSAO / VAP-1 AND USE THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200377461A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An amine compound serving as a semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor, a pharmaceutical composition, and an application thereof in medicines that can be used for treating inflammation and/or inflammation related diseases, diabetes and/or a disease related diabetes, psychiatric disorder, ischemic disease, vascular disease, fibrosis, or tissue transplant rejection.

  一种氨基化合物，用作半羧酸敏感性氨基氧化酶（SSAO）和/或血管粘附蛋白-1（VAP-1）抑制剂，一种药物组合物，以及其在药物中的应用，可用于治疗炎症和/或与炎症相关的疾病，糖尿病和/或与糖尿病相关的疾病，精神障碍，缺血性疾病，血管疾病，纤维化或组织移植排斥。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS D'ŒSTROGÈNES TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017174757A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Described herein are tetrahydroisoquinoline compounds with estrogen receptor modulation activity or function having the Formula I structure: I and stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I compounds, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本发明描述了具有雌激素受体调节活性的四氢异喹啉化合物或具有I式结构的功能：I及其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，以及本发明所描述的取代基和结构特征。还描述了包括I式化合物的药物组合物和药品，以及使用这样的雌激素受体调节剂的方法，单独使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或状况。
• Discovery of 5-Phenoxy-2-aminopyridine Derivatives as Potent and Selective Irreversible Inhibitors of Bruton’s Tyrosine Kinase
  作者：Eun Lee、Hyewon Cho、Da Kyung Lee、JuHyun Ha、Byeong Jo Choi、Ji Hye Jeong、Jae-Ha Ryu、Jong Soon Kang、Raok Jeon

  DOI：10.3390/ijms21218006

  日期：——

  due to its crucial roles in the B cell receptor (BCR) signaling pathway. Although many types of BTK inhibitors have been reported, there is an unmet need to achieve selective BTK inhibitors to reduce side effects. To obtain BTK selectivity and efficacy, we designed a novel series of type II BTK inhibitors which can occupy the allosteric pocket induced by the DFG-out conformation and introduced an electrophilic

  作为酪氨酸蛋白激酶TEC（TEC）家族的成员，布鲁顿的酪氨酸激酶（BTK）由于其在B细胞受体（BCR）信号传导途径中的关键作用而被认为是有前途的治疗靶标。尽管已经报道了许多类型的BTK抑制剂，但仍存在未达到实现选择性BTK抑制剂以减少副作用的需求。为了获得BTK的选择性和功效，我们设计了一系列新型的II型BTK抑制剂，它们可以占据DFG-out构象诱导的变构口袋，并引入了靶向Cys481的亲电子战斗部。在本文中，我们描述了结构-活性关系（SAR），从而导致了一系列新的有效且选择性的哌嗪和四氢异喹啉连接的BTK 5-苯氧基-2-氨基吡啶不可逆抑制剂。化合物18g显示出良好的效能和选择性，并且在血液肿瘤细胞系中评估了其生物学活性。还在Raji异种移植小鼠模型中测试了18g的体内功效，与载剂相比，它显着减小了肿瘤大小，抑制率为46.8％。因此，我们提出了新颖，有效和选择性的不可逆抑制剂18g作为II型BTK抑制剂。
• Nitrogen heterocycle biaryls for osteoporosis and other diseases
  申请人：Letourneau John Jeffrey

  公开号：US20050222203A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Nitrogen heterocycle biaryls having a carboxylate terminus are useful for treating endometriosis, osteoporosis, restenosis following angioplasty, rheumatoid arthritis, cancer, macular degeneration and obesity. Compounds of formula: are disclosed. A representative example is

  氮杂环联苯具有羧酸末端，可用于治疗子宫内膜异位症、骨质疏松症、血管成形术后再狭窄、类风湿关节炎、癌症、黄斑变性和肥胖症。 公开了以下化合物的结构： 代表性示例是