2,3-dimethoxy-N-phenylbenzamide | 1522-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-benzanilid
• CAS: 1522-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LDBBEGMIVUZQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-N-phenylbenzamide 、 反式-2-戊烯醛 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Yoshimitsu; Maruno, Masao; Wakamatsu, Takeshi, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 47 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-dimethoxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基苯甲酰胺衍生物的光谱性质和制备

  摘要：

  在这项研究中，从2,3-二甲氧基苯甲酸和苯胺衍生物开始合成了一系列取代的仲酰胺化合物。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱，X射线衍射和元素分析技术确定这些合成化合物的结构。 背景：酰胺是有机化合物中的重要基团。酰胺部分存在于许多天然产物中。现在我们报告对酰胺衍生物的补充研究，并使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱，X射线衍射和元素分析技术确定了这些合成化合物的结构。 方法：由相应的2,3-二甲氧基苯甲酸制备取代的仲酰胺。这涉及2，3-二甲氧基苯甲酰氯与适当的苯胺衍生物在THF存在下的反应，以得到取代的仲酰胺。 结果：给出了晶体学数据的摘要，实验细节以及化合物的提纯结果。 结论：在这项研究中，一种简单而有效的方法被用于在三乙胺存在下从酰氯与苯胺及其衍生物合成一些苯甲酰胺。所有产品均以中等良好的产率获得。

  DOI：

  10.2174/1570178613666151230210931

文献信息

• Photoinduced Transition-Metal-Free Chan–Evans–Lam-Type Coupling: Dual Photoexcitation Mode with Halide Anion Effect
  作者：Zijun Zhou、Jeonguk Kweon、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.2c03343

  日期：2022.5.25

  large-scale reactions, synthesis of 15N-labeled arylamides, and applicability toward biologically relevant compounds. On the basis of mechanistic investigations, two distinctive photoexcitations are proposed to function in the current process, in which the first excitation involving chloro-boron adduct facilitates the transition-metal-free activation of dioxazolones by single electron transfer (SET), and

  在此，我们报道了作为芳基源的 2,4,6-三（芳基）环硼氧烷或芳基硼酸与 1,4,2-二恶唑-5-酮之间光诱导的无过渡金属的 C（芳基）-N 键形成（二恶唑酮）作为酰胺偶联伙伴。人们发现，氯阴离子无论是通过氯化溶剂分子的光解原位产生还是作为添加剂单独添加，都发挥着关键的协同作用，从而可以在温和的光照条件下方便地获得各种合成多功能的N-芳基酰胺。这种无过渡金属的 Chan-Evans-Lam 型偶联的合成优点通过大规模反应、 15 个N 标记芳酰胺的合成以及对生物相关化合物的适用性得到了证明。在机理研究的基础上，提出了两种独特的光激发在当前过程中发挥作用，其中涉及氯硼加合物的第一种激发通过单电子转移（SET）促进二恶唑酮的无过渡金属活化，第二种激发一种使得由此形成的N-氯酰胺基-硼酸盐加合物能够进行否则无效的1,2-芳基迁移。
• Ogawa, Yoshimitsu; Maruno, Masao; Wakamatsu, Takeshi, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 47 - 50
  作者：Ogawa, Yoshimitsu、Maruno, Masao、Wakamatsu, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic Properties and Preparation of Some 2,3-Dimethoxybenzamide Derivatives
  作者：Sukriye Cakmak、Halil Kutuk、Mustafa Odabasoglu、Hasan Yakan、Orhan Buyukgungor

  DOI：10.2174/1570178613666151230210931

  日期：2016.2.10

  Results: A summary of crystallographic data, experimental details, and refinement results for compounds are given. Conclusion: In this study a simple, yet effective method was used for the synthesis of some benzamides from acyl chlorides with aniline and its derivatives in the presence of triethylamine. All the products were obtained with moderate-good yields.

  在这项研究中，从2,3-二甲氧基苯甲酸和苯胺衍生物开始合成了一系列取代的仲酰胺化合物。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱，X射线衍射和元素分析技术确定这些合成化合物的结构。 背景：酰胺是有机化合物中的重要基团。酰胺部分存在于许多天然产物中。现在我们报告对酰胺衍生物的补充研究，并使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱，X射线衍射和元素分析技术确定了这些合成化合物的结构。 方法：由相应的2,3-二甲氧基苯甲酸制备取代的仲酰胺。这涉及2，3-二甲氧基苯甲酰氯与适当的苯胺衍生物在THF存在下的反应，以得到取代的仲酰胺。 结果：给出了晶体学数据的摘要，实验细节以及化合物的提纯结果。 结论：在这项研究中，一种简单而有效的方法被用于在三乙胺存在下从酰氯与苯胺及其衍生物合成一些苯甲酰胺。所有产品均以中等良好的产率获得。