6-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮 | 23439-87-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮
• 中文别名: 6-羟基-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶-5,7(6H)-二酮
• 英文名称: N-hydroxyquinolinimide
• 英文别名: 6-hydroxy-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione；NHQI；6-hydroxypyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 23439-87-4
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• 分子量: 164.12
• InChiKey: XCLIICWPGQIRDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮 在 吡啶 、 三氯化铝 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5-phenyl-pyrido[2,3-d]pyridazin-8-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]和[3,2-d]恶嗪的新合成

  摘要：

  摘要 N-羟基喹啉亚胺 1 与芳香胺、水合肼和芳香烃反应生成芳基氨基甲酰基吡啶 2、吡咯并吡啶 3、吡啶并哒嗪 4 和吡啶并恶嗪酮 5 和 6。杂环 5 和 6 可转化为缩合的三唑并吡嗪系统15 通过一系列反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808004864
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 8.0h， 以40%的产率得到6-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-氧基自由基分解的动力学。

  摘要：

  Ñ通过相应的氧化产生各种结构的基团-1-氧基Ñ与二乙酸碘苯，[双（三氟乙酰氧基）]碘苯，和铵铈（IV）铵的乙腈-羟基化合物。N-氧基自由基的衰减速率遵循一阶动力学，并且取决于N-氧基自由基的结构，反应条件以及溶剂和氧化剂的性质。自衰减常数变化的内1.4×10的值-4小号-1为3,4,5,6- tetraphenylphthalimide- Ñ -1-氧基自由基至1.4×10 -2小号-1为1-苯并三唑Ñ-氧基自由基。结果表明，苯环上具有不同的吸电子或-给体取代基的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基的衰变速率常数在大多数情况下都高于未取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基。研究了溶剂对邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基自分解过程的影响。显示了速率常数对Gutmann供体数的依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00506
• 作为试剂：
  描述：

  乙基苯 在 4-carboxy-N-hydroxyphthalimide 、 氧气 、 6-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 1-氢过氧基乙基苯 、 苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient metal-free oxidation of ethylbenzene with molecular oxygen utilizing the synergistic combination of NHPI analogues

  摘要：

  A metal- and initiator-free catalytic system comprising N-hydroxyquinolinimide (NHQI) and 4-carboxyl-N-hydroxyphthalimide (Car-NHPI) was developed for the oxidation of ethylbenzene using molecular oxygen as the terminal oxidant. The catalytic activity of Car-NHPI/NHQI catalytic system was higher than that of Car-NHPI or NHQI alone. The high catalytic performance of Car-NHPI/NHQI catalytic system could be attributed to the dual interactions of radical exchange and acid-base neutralization, which resulted in the increment of the conversion of ethylbenzene up to 70% and the selectivity of acetophenone up to 66% at 120 degrees C under 1 atm O-2 for 15 h. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.03.017

文献信息

• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• Electrochemical Oxidative Difunctionalization of Alkenes to Access α-Oxygenated Ketones
  作者：Changhui Dai、Yijie Shen、Yifan Wei、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01831

  日期：2021.10.1

  Dioxygenation of alkenes was developed by the combination of electrochemical synthesis and aerobic oxidation, leading to easy accessibility of α-oxygenated ketones in an eco-friendly fashion. Using air as the oxygen source and the absence of transition metals were the critical features of this protocol. A wide range of alkenes and N-hydroxyimides were found to be compatible and provided α-oxygenated

  烯烃的双氧化是通过电化学合成和有氧氧化相结合开发的，从而以环保的方式轻松获得 α-氧化酮。使用空气作为氧源和没有过渡金属是该协议的关键特征。发现范围广泛的烯烃和N-羟基酰亚胺是相容的，并以中等至高产率提供 α-氧化酮。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel isoindolinone derivatives as potent histone deacetylase inhibitors
  作者：Xin Chen、Shuang Zhao、Hongmei Li、Xin Wang、Aixin Geng、Hao Cui、Tao Lu、Yadong Chen、Yong Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.032

  日期：2019.4

  Histone deacetylases (HDACs) as appealing targets for the treatment of many diseases has been studied extensively and its use in cancer care is the most important. Here, we developed a series of novel derivatives containing isoindolinone skeleton. Twelve compounds demonstrated nanomolar IC50 values against HDAC1, and the best compounds were 5a (65.6 nM), 5b (65.1 nM) and 13a (57.9 nM). In vitro, 5a

  组蛋白脱乙酰酶（HDACs）作为治疗许多疾病的诱人靶标已被广泛研究，其在癌症治疗中的应用是最重要的。在这里，我们开发了一系列含有异吲哚啉酮骨架的新型衍生物。十二种化合物表现出相对于HDAC1的纳摩尔IC 50值，最佳化合物为5a（65.6 nM），5b（65.1 nM）和13a（57.9 nM）。在体外，5a和5b还显示出对几种癌细胞系（特别是5b）的有效抗增殖活性，其表现优于经批准的药物Chidamide。此外，建立了酶抑制和蛋白质印迹试验5b成为HDAC1-3的选择性抑制剂。进行分子对接以合理化异吲哚啉酮的高效性。此外，与乙酰胺相比，5b在人肝微粒体（HLM）中具有更合适的药物代谢和中等的药代动力学特性。这些结果表明5b值得进一步的生物学研究。
• 一种新型的组蛋白去乙酰化酶抑制剂
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105175416B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明属于医药化学领域，具体涉及一类新型的组蛋白去乙酰化酶抑制剂、制备方法、含有该组蛋白去乙酰化酶抑制剂的药物组合，以及此类抑制剂在制备预防和/或治疗与组蛋白去乙酰化酶活性失控有关的疾病的药物中的用途，特别是抗肿瘤用途。
• Hydrogen Atom Transfer (HAT) Processes Promoted by the Quinolinimide-<i>N</i>-oxyl Radical. A Kinetic and Theoretical Study
  作者：Gino A. DiLabio、Paola Franchi、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Fiorella Lucarini、Marco Lucarini、Marco Mazzonna、Viki Kumar Prasad、Barbara Ticconi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00687

  日期：2017.6.16

  A kinetic study of the hydrogen atom transfer (HAT) reactions from a series of organic compounds to the quinolinimide-N-oxyl radical (QINO) was performed in CH3CN. The HAT rate constants are significantly higher than those observed with the phthalimide-N-oxyl radical (PINO) as a result of enthalpic and polar effects due to the presence of the N-heteroaromatic ring in QINO. The relevance of polar effects

  在CH 3 CN中进行了从一系列有机化合物到喹啉酰亚胺-N-氧基自由基（QINO）的氢原子转移（HAT）反应的动力学研究。由于QINO中存在N-杂芳族环，因此具有焓和极性效应，因此HAT速率常数显着高于邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基（PINO）。对两个N-氧基自由基与甲苯的反应进行的理论计算支持了极性效应的相关性，这表明HAT过程的特征在于在甲苯之间发生π堆积而允许的显着程度的电荷转移和N-过渡态结构中的氧基芳族环。在存在0.15 M HClO 4和0.15 M Mg（ClO 4）2的情况下，由于吡啶氮的质子化或与路易斯酸的络合，导致电子的进一步降低，导致QINO的HAT反应性增加。N-氧基自由基的密度。这些结果完全支持使用N-羟基喹啉酰亚胺作为N-羟基邻苯二甲酰亚胺在以相对较高的CH键解离能为特征的脂肪族烃的有氧催化氧化中的方便替代物。