6-(p-tolyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione | 122706-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-(p-tolyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 6-(4-Methylphenyl)-5H,6H,7H-pyrrolo[3,4-B]pyridine-5,7-dione；6-(4-methylphenyl)pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 122706-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02189462
• 分子量: 238.246
• InChiKey: LPUVIOCMIIBQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-tolyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 氮杂苯酞
  参考文献：
  名称：

  镁离子辅助硼氢化钠对 5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮的高度区域选择性和化学选择性还原。6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮的简便合成

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1205
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 6-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-(p-tolyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]和[3,2-d]恶嗪的新合成

  摘要：

  摘要 N-羟基喹啉亚胺 1 与芳香胺、水合肼和芳香烃反应生成芳基氨基甲酰基吡啶 2、吡咯并吡啶 3、吡啶并哒嗪 4 和吡啶并恶嗪酮 5 和 6。杂环 5 和 6 可转化为缩合的三唑并吡嗪系统15 通过一系列反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808004864

文献信息

• Harrington, Philip M., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 683 - 687
  作者：Harrington, Philip M.

  DOI：——

  日期：——
• GOTO, TAKEHIKO;KONNO, MICHIO;SAITO, MINORU;SATO, RYU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1205-1210
  作者：GOTO, TAKEHIKO、KONNO, MICHIO、SAITO, MINORU、SATO, RYU

  DOI：——

  日期：——
• Magnesium Ion Assisted Highly Regio- and Chemoselective Reduction of 5<i>H</i>-Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5,7(6<i>H</i>)-diones with Sodium Borohydride. A Convenient Synthesis of 6,7-Dihydro-7-hydroxy-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-ones
  作者：Takehiko Goto、Michio Konno、Minoru Saito、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.1205

  日期：1989.4.15

  were predominantly obtained in excellent yield by the reduction of the corresponding 5,7-diones with sodium borohydride in the presence of Mg ion at 0 °C. The highly regioselective production of the 7-hydroxy lactam in preference to the 5-hydroxy isomer was reasonably interpreted in terms of a chelate complex formation between the dione and Mg ion. The regioisomeric assignment was achieved by the transformation

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。
• New Synthesis of Pyrido[2,3-<i>d</i>] and [3,2-<i>d</i>]Oxazines
  作者：Amin F. Fahmy、Jürgen Sauer、Mohamed Salah K.Youssef、Mohamed Said AbdelHalim、Mamdouh A. Hassan

  DOI：10.1080/00397919808004864

  日期：1998.8

  Abstract N-Hydroxyquinolinimide 1 reacts with each of aromatic amines, hydrazine hydrate and aromatic hydrocarbons to give arylcarbamoyl pyridines 2, pyrrolopyridines 3, pyridopyridazines 4 and pyridooxazinones 5 and 6. The heterocycles 5 and 6 can be transformed to the condensed systems, triazolopyridopyridazines 14 and 15 through series of reactions.

  摘要 N-羟基喹啉亚胺 1 与芳香胺、水合肼和芳香烃反应生成芳基氨基甲酰基吡啶 2、吡咯并吡啶 3、吡啶并哒嗪 4 和吡啶并恶嗪酮 5 和 6。杂环 5 和 6 可转化为缩合的三唑并吡嗪系统15 通过一系列反应。