ethyl 3-(8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate | 1122478-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(8-ethyl-3-formyl-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-yl)propanoate
• CAS: 1122478-76-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: LOYHGTYMAMJFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到3-(8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯催化环化的（±）-鼠李素的全合成

  摘要：

  简明扼要的合成（±）鼠李，取决于新的氧化Heck环化和钯催化的直接偶联。描述了N -MOM-鼠李糖苷的X射线结构，其提供了对应变的9元内酰胺环的构象的洞察力。

  DOI：

  10.1021/jo801791j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.59h， 生成 ethyl 3-(8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (±)-rhazinal and its B-ring carbamate analogue

  摘要：

  Rhazinal and its analogues are microtubule and tubulin polymerisation disrupting agents. A formal synthesis of rhazinal is described. An interesting observation from the studies emerged about reposition of the natural product with slight modification in the structure. This opens up new possibilities for older natural products for finding better therapeutics. B-ring carbamate of rhazinal showed AChE inhibitory activity comparable to known reference standard galantamine and no cytotoxicity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.090

文献信息

• Synthesis of (±)-desethylrhazinal using a tandem radical addition-cyclization process
  作者：Ehecatl Paleo、Yazmin M. Osornio、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c0ob00572j

  日期：——

  The indolizidine ring system present in (±)-rhazinal, was assembled using a xanthate-based sequential intermolecular radical addition-cyclization process. The novel (±)-desethylrhazinal was prepared in seven steps in approximately 12% overall yield from 2-formylpyrrole, using this strategy.

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。
• Formal total synthesis of (±)-rhazinal and its B-ring carbamate analogue
  作者：Munnuri Sailu、Swapnil S. Muley、Amitava Das、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.090

  日期：2015.2

  Rhazinal and its analogues are microtubule and tubulin polymerisation disrupting agents. A formal synthesis of rhazinal is described. An interesting observation from the studies emerged about reposition of the natural product with slight modification in the structure. This opens up new possibilities for older natural products for finding better therapeutics. B-ring carbamate of rhazinal showed AChE inhibitory activity comparable to known reference standard galantamine and no cytotoxicity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Rhazinal Using Novel Palladium-Catalyzed Cyclizations
  作者：Alfred L. Bowie、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo801791j

  日期：2009.2.20

  A concise synthesis of (±)-rhazinal that hinges on novel oxidative Heck cyclizations and palladium-catalyzed direct couplings is described. An X-ray structure of N-MOM-rhazinal, which provides insight into the conformation of the strained 9-membered lactam ring, is described.

  简明扼要的合成（±）鼠李，取决于新的氧化Heck环化和钯催化的直接偶联。描述了N -MOM-鼠李糖苷的X射线结构，其提供了对应变的9元内酰胺环的构象的洞察力。