N,N-dimethyl-2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylamine | 1403756-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-trimethylsilyl-2-phenyl-ethylamine；N,N-dimethyl-2-phenyl-2-trimethylsilylethanamine
• CAS: 1403756-60-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NSi
• 分子量: 221.418
• InChiKey: UBCHYJFIBSTUAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 N,N-dimethyl-2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylamine 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  混合K / Li酰胺的氨基钾化：难以获得苯乙胺衍生物的合成途径。

  摘要：

  提出了从氨基金属化反应与锂酰胺，酰胺钾和混合的锂/钾酰胺中获得的见解。氨基金属化中间体的结构表征，DFT计算和亲电子反应的结合显示了使用混合金属策略的优势。尽管无法添加酰胺钾，但无法控制和消除锂酰胺，但混合的K / Li酰胺在两种体系中均表现最佳。氨基钾化作用继续形成烷基钾物质，该烷基钾物质比其锂对应物具有更高的稳定性，从而使其能够被分离，从而得到进一步的表征。

  DOI：

  10.1002/anie.202009318
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基-2-苯乙胺 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N,N-dimethyl-2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Direct benzylic metalation of a phenethylamine derivative: potassium as the key to both generation and stabilization of a “labile anion”

  摘要：

  t-BuLi–t-BuOK在温和条件下选择性地金属化2-苯乙基二甲胺的苄基位置，且在生成的金属化物中未发生β-消除反应。理论和结构研究表明，钾在降低初始去质子化步骤的能垒和稳定不稳定阴离子方面至关重要。

  DOI：

  10.1039/c2cc35888c

文献信息

• Direct benzylic metalation of a phenethylamine derivative: potassium as the key to both generation and stabilization of a “labile anion”
  作者：Christian Unkelbach、Hannah S. Rosenbaum、Carsten Strohmann

  DOI：10.1039/c2cc35888c

  日期：——

  t-BuLi–t-BuOK selectively metalates the benzylic position of 2-phenylethyldimethylamine under mild conditions without occurrence of β-elimination in the resulting metalated species. Theoretical and structural studies indicate that potassium is crucial for both the lowering of the barrier of the initial deprotonation step and the stabilization of the labile anion.

  t-BuLi–t-BuOK在温和条件下选择性地金属化2-苯乙基二甲胺的苄基位置，且在生成的金属化物中未发生β-消除反应。理论和结构研究表明，钾在降低初始去质子化步骤的能垒和稳定不稳定阴离子方面至关重要。
• Aminopotassiation by Mixed Potassium/Lithium Amides: A Synthetic Path to Difficult to Access Phenethylamine Derivates
  作者：Andreas Hermann、Ulrike Opper、Andreas Voß、Lukas Brieger、Felix Otte、Christian Unkelbach、Donal F. O'Shea、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/anie.202009318

  日期：2020.12.7

  reactions with lithium amides, potassium amides and mixed lithium/potassium amides are presented. A combination of structural characterization, DFT calculations and electrophile reactions of aminometalated intermediates has shown the advantages of using a mixed metal strategy. While potassium amides fail to add, the lithium amides are uncontrollable and eliminated, yet the mixed K/Li amides deliver the

  提出了从氨基金属化反应与锂酰胺，酰胺钾和混合的锂/钾酰胺中获得的见解。氨基金属化中间体的结构表征，DFT计算和亲电子反应的结合显示了使用混合金属策略的优势。尽管无法添加酰胺钾，但无法控制和消除锂酰胺，但混合的K / Li酰胺在两种体系中均表现最佳。氨基钾化作用继续形成烷基钾物质，该烷基钾物质比其锂对应物具有更高的稳定性，从而使其能够被分离，从而得到进一步的表征。