1,5-Diphenylbicyclo<3.2.0>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,5-Diphenylbicyclo<3.2.0>heptane
• 英文别名: cis-1,5-diphenylbicyclo[3.2.0]heptane；1,5-diphenylbicyclo[3.2.0]heptane；cis-1,4-Diphenylbicyclo<3.2.0>heptan；(1S,5R)-1,5-diphenylbicyclo[3.2.0]heptane
• 化学式: C₁₉H₂₀
• 分子量: 248.368
• InChiKey: ITJCELKBMFHZCC-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 1-butyl-7,8-dimethoxy-3-methylalloxazine 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.42h， 生成 1,5-Diphenylbicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  为可见光光催化量身定制黄素：由黄素衍生物和可见光介导的有机催化[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。

  DOI：

  10.1039/c5cc01344e

文献信息

• Visible Light [2+2] Photocycloaddition Mediated by Flavin Derivative Immobilized on Mesoporous Silica
  作者：Jessica Špačková、Eva Svobodová、Tomáš Hartman、Ivan Stibor、Jitka Kopecká、Jana Cibulková、Josef Chudoba、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cctc.201601654

  日期：2017.4.7

  7,8‐Dimethoxy‐3‐methylalloxazine was immobilized on mesoporous silica (MCM‐41) to provide a heterogenized flavin photocatalyst. Thus, the prepared heterogeneous catalyst 2 was found to sensitize the visible light [2+2] cycloaddition of various types of dienes to produce corresponding cyclobutanes in high yields and diastereoselectivities. Use of 2 enables procedures which are advantageous owing to

  将7,8-二甲氧基-3-甲基别恶嗪固定在介孔二氧化硅（MCM-41）上，以提供异质黄素光催化剂。因此，发现制备的非均相催化剂2使各种类型的二烯的可见光[2 + 2]环加成敏化，以高产率和非对映选择性产生相应的环丁烷。使用2将使程序具有优势，因为其操作和后处理简单，不需要添加剂，并且产生的废物最少。
• Flavin Photocatalysts for Visible-Light [2+2] Cycloadditions: Structure, Reactivity and Reaction Mechanism
  作者：Viktor Mojr、Gabriela Pitrová、Karolína Straková、Dorota Prukała、Sabina Brazevic、Eva Svobodová、Irena Hoskovcová、Gotard Burdziński、Tomáš Slanina、Marek Sikorski、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cctc.201701490

  日期：2018.2.21

  flavin family were found to mediate the [2+2] photocycloaddition reaction. 3‐Butyl‐10‐methyl‐5‐deazaflavin (3 a) and 1‐butyl‐7,8‐dimethoxy‐3‐methylalloxazine (2 e), if irradiated by visible light, were shown to allow an efficient (Φ≈3–10 %) intramolecular cyclisation of various types of substrates including substituted styrene dienes and bis(aryl enones), considered as electron‐rich and electron‐poor

  发现黄素家族的新光催化剂介导[2 + 2]光环加成反应。3-丁基-10-甲基-5- deazaflavin（3）和1-丁基-7,8-二甲氧基-3- methylalloxazine（图2e）中，如果通过可见光照射时，显示出允许有效（Φ ≈3 –10％）分子内环化各种类型的底物，包括取代的苯乙烯二烯和双（芳基烯酮），分别被视为富电子底物和贫电子底物，而无需任何其他试剂。该方法的多功能性通过光敏肉桂基（E）-3-碘代烯丙基醚的环化反应得以证明。结构活性研究发现阿洛嗪2 e比7-单取代（R = Cl，Br和MeO）的四恶嗪活性更高。在脱氮黄素骨架上引入氯和溴原子并没有提高3 a的催化效率。详细的电化学和光谱研究说明了反应机理是通过黄素激发的三重态到二烯的能量转移以及随后的环化而进行的。
• Organophotocatalytic [2+2] Cycloaddition of Electron‐Deficient Styrenes**
  作者：Maxim Golfmann、Louis Glagow、Antonios Giakoumidakis、Christopher Golz、Johannes C. L. Walker

  DOI：10.1002/chem.202202373

  日期：2023.1.12

  The [2+2] cycloaddition of alkenes is a powerful method of preparing cyclobutanes, but the use of electron-deficient styrenes has been largely neglected so far. By using the organophotocatalyst 4CzIPN, a visible-light-mediated procedure to cyclobutane motifs bearing electron-deficient aryl substituents has been developed. Homodimerisations as well as intramolecular reactions to fused bicyclic motifs

  烯烃的[2+2] 环加成是制备环丁烷的有效方法，但迄今为止，缺电子苯乙烯的使用在很大程度上被忽视了。通过使用有机光催化剂 4CzIPN，开发了一种可见光介导的方法来处理带有缺电子芳基取代基的环丁烷基序。同二聚化以及融合双环基序的分子内反应可以以良好到极好的收率进行。
• Griesbeck, Axel G.; Sadlek, Oliver; Polborn, Kurt, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 545 - 549
  作者：Griesbeck, Axel G.、Sadlek, Oliver、Polborn, Kurt

  DOI：——

  日期：——
• Tailoring flavins for visible light photocatalysis: organocatalytic [2+2] cycloadditions mediated by a flavin derivative and visible light
  作者：Viktor Mojr、Eva Svobodová、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Hana Dvořáková、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c5cc01344e

  日期：——

  New application of flavin derivatives in visible light photocatalysis was found. 1-Butyl-7,8-dimethoxy-3-methyl-alloxazine, when irradiated by visible light, was shown to allow an efficient cyclobutane ring formation by an intramolecular [2+2]...

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。