(E)-benzyl 4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1334681-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1334681-16-1
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₂
• 分子量: 338.244
• InChiKey: UEJIHQTXXOQLGK-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver fluoride 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 、 叔丁基过氧化氢 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 、 silver hexafluoro antimonate 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 以36 mg的产率得到(R)-benzyl 4-(1-fluoro-2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙基卤化物的区域选择性和对映选择性氟化

  摘要：

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。

  DOI：

  10.1021/ja206960k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-benzyl 4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙基卤化物的区域选择性和对映选择性氟化

  摘要：

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。

  DOI：

  10.1021/ja206960k