(R)-1-(2'-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2-yl)-3-phenylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2'-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2-yl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-N'-phenylcarbamimidic acid
• 化学式: C₃₉H₂₉N₂OP
• 分子量: 572.646
• InChiKey: SUQRLZYEQJJQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-1-(2'-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2-yl)-3-phenylurea 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性全碳四元中心催化不对称合成3,3'-二芳基吲哚为三芳基甲烷：相转移催化的SNAr反应

  摘要：

  在相转移条件下，通过手性双官能季铵溴化甲烷催化剂在3-芳基氧吲哚的S N Ar反应中使用手性双碳四级溴化catalyst催化剂，实现了具有手性全碳季中心的不对称三芳基甲烷的催化不对称合成。手性相转移催化剂中尿素部分的存在对于在该反应中获得高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201403046
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2′-hydroxy-(1,1′-binaphthalen)-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 三氯硅烷 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (R)-1-(2'-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  多功能手性膦催化森田-的Baylis-希尔曼加合物的高度非对映和不对称取代恶唑酮与†

  摘要：

  多功能手性膦（膦–硫脲类型）在恶性条件下L2催化的MBH加合物1被恶唑酮2的烯丙基取代产生相应的旋光加合物3，良好至极佳的收率和ee，以及中等至良好的de。已经讨论了氢键供体位点和亲核位点之间的协同相互作用，这表明微调多功能膦有机催化剂的活性位非常重要。

  DOI：

  10.1039/c1ob00017a

文献信息

• Chiral Thiourea-Phosphine Organocatalysts in the Asymmetric Aza-Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Yong-Ling Shi、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200700155

  日期：2007.9.3

  new kind of bifunctional (thio)urea-phosphine catalyst was synthesized and applied to the aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of N-sulfonated imines with methyl vinyl ketone, phenyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone or acrolein. Moderate to excellent ee and yields of the products were obtained under mild reaction conditions.

  合成了一种新型的双功能（硫）脲膦催化剂，并将其用于N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮，苯基乙烯基酮，乙基乙烯基酮或丙烯醛的氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应。中等至极好的ee，在温和的反应条件下获得了产物的收率。
• Multifunctional chiral phosphines-catalyzed highly diastereoselective and enantioselective substitution of Morita–Baylis–Hillman adducts with oxazolones
  作者：Yuan-Liang Yang、Cheng-Kui Pei、Min Shi

  DOI：10.1039/c1ob00017a

  日期：——

  Multifunctional chiral phosphine (phosphine–thiourea type) L2-catalyzed allylic substitutions of MBH adducts 1 with oxazolones 2 produce the corresponding optically active adducts 3 in good to excellent yields and ee's as well as moderate to good de's under mild conditions. The synergistic interaction between hydrogen bond donor site and nucleophilic site has been discussed, indicating that finely

  多功能手性膦（膦–硫脲类型）在恶性条件下L2催化的MBH加合物1被恶唑酮2的烯丙基取代产生相应的旋光加合物3，良好至极佳的收率和ee，以及中等至良好的de。已经讨论了氢键供体位点和亲核位点之间的协同相互作用，这表明微调多功能膦有机催化剂的活性位非常重要。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of 3,3′-Diaryloxindoles as Triarylmethanes with a Chiral All-Carbon Quaternary Center: Phase-Transfer-Catalyzed S_NAr Reaction
  作者：Seiji Shirakawa、Kenta Koga、Takashi Tokuda、Kenichiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201403046

  日期：2014.6.10

  Catalytic asymmetric synthesis of unsymmetrical triarylmethanes with a chiral all‐carbon quaternary center was achieved by using a chiral bifunctional quaternary phosphonium bromide catalyst in the SNAr reaction of 3‐aryloxindoles under phase‐transfer conditions. The presence of a urea moiety in the chiral phase‐transfer catalyst was important for obtaining high enantioselectivity in this reaction

  在相转移条件下，通过手性双官能季铵溴化甲烷催化剂在3-芳基氧吲哚的S N Ar反应中使用手性双碳四级溴化catalyst催化剂，实现了具有手性全碳季中心的不对称三芳基甲烷的催化不对称合成。手性相转移催化剂中尿素部分的存在对于在该反应中获得高对映选择性很重要。