ricinoleic acid | 141-22-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ricinoleic acid
• 英文别名: 9-Octadecenoic acid, 12-hydroxy-, (9Z,12R)-；(12R)-12-hydroxyoctadec-9-enoic acid
• CAS: 141-22-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: WBHHMMIMDMUBKC-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.5-24.5℃
• 比旋光度：
  D22 +6.67°; D26 +7.15° (c = 5 in acetone)
• 沸点：
  bp10 245°
• 密度：
  0.940 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  248°C
• 溶解度：
  乙醇
• LogP：
  5.607 (est)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VJ3150000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

作用

蓖麻油酸具有镇痛和抗炎作用，并可特异性激活前列腺素E2的EP3前列腺素受体。

简介

Ricinoleic acid 主要来源于蓖麻油 (Ricinus communis) 种子油，是一种具有广泛应用价值的羟基脂肪酸。它不仅是生产高性能润滑剂、化妆品、聚合物、表面活性剂和涂料的重要原料，还在工业上发挥着重要作用。

用途

Ricinoleic acid 广泛用于制备表面活性剂、增塑剂及润滑油添加剂，并可作为合成癸二酸和庚酸的原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ricinoleic acid 在 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-ricinoleic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  酰胺介导的大内酯化

  摘要：

  宏观内酯化对于有机化学家是一个长期的挑战。在本文中，描述了在酸催化剂的帮助下乙酰胺酸的乙酰胺介导的大内酯化。通过使用该方法，可以制备环大小从中到大的各种大内酯。与常规大内酯化反应相关的臭名昭著的问题，例如含有α-手性中心的癸二酸的消旋/上位异构化，以及α，β的E / Z异构化使用这种方法可以避免不饱和的癸二酸。此外，乙酰胺酰胺介导的两步大内酯化反应可以一锅法进行，因此提供了用户友好的方案。也可以使用该方法构建同时包含酰胺键和酯键的环十二肽，作为促进环闭合的关键步骤。使用该方法已经完成了含有环状六肽肽核心的脱羟基LI-F04a的全合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00523

文献信息

• Bis-Platinum Complexes With Antitumor Activity
  申请人：Bernareggi Alberto

  公开号：US20100292322A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A compound of general formula (I): in which: R is selected from the group consisting of (C 1 -C 25 )alkyl, (C 2 -C 25 )alkenyl, aryl, (C 7 -C 10 )aralkyl; n and m are each independently an integer of two to eight; p is one or two; A is selected from the group consisting of —B—, —B—(CH 2 ) r —B—, —B—(CH 2 ) r —B—(CH 2 ) z —B—, wherein r and z are an integer from 2 to 8 , B is a —NR 1 — or —N(R 2 ) 2 + 1 /pQ −p group, in which R1 is selected from hydrogen, (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )acyl, tert-butoxycarbonyl, and R 2 is selected from hydrogen and (C 1 -C 4 )alkyl; Q −p is an anion selected from chloride, bromide, iodide, nitrate, sulphate, hydrogen sulphate, perchlorate, R 3 COO − wherein R 3 has the same meanings as R, independently from one another and R 4 —O—SO 3 − wherein R 4 is (C 2 -C 14 )alkyl with the proviso that, when Q −p is selected from chloride, bromide, iodide, nitrate, sulphate, hydrogen sulphate, perchlorate, R is not (C 1 -C 4 )alkyl.

  一个通式（I）的化合物：其中：R选自（C1-C25）烷基，（C2-C25）烯烃，芳基，（C7-C10）芳基烷基的群组；n和m分别独立地为2到8的整数；p为1或2；A选自—B—，—B—（CH2）r—B—，—B—（CH2）r—B—（CH2）z—B—的群组，其中r和z为2到8的整数，B为—NR1—或—N(R2)2+1/pQ−p群，其中R1选自氢，（C1-C4）烷基，（C1-C4）酰基，叔丁氧羰基，R2选自氢和（C1-C4）烷基；Q−p选自氯化物，溴化物，碘化物，硝酸盐，硫酸盐，氢硫酸盐，高氯酸盐，R3COO−其中R3与R具有相同的含义，独立地为R4—O—SO3−其中R4为（C2-C14）烷基，但当Q−p选自氯化物，溴化物，碘化物，硝酸盐，硫酸盐，氢硫酸盐，高氯酸盐时，R不是（C1-C4）烷基。
• Awakening Sleeping Beauty: Vinyl Esters for Macrolactonization
  作者：Qi Song、Luyao Kong、Lili Zhu、Ran Hong、Sha‐Hua Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000571

  日期：2021.4

  Macrolactones play a critical role in pharmaceuticals and agrochemicals. Numerous efforts have been devoted to developing synthetic methods for them. We highlighted a recent progress for building macrocycles (≥ 12‐membered) via bench‐stable vinyl ester (VE) intermediates, which have been underdeveloped for half century. These methods are mild and racemization‐free and warrant wide recognition in macrocyclization

  大内酯在药物和农用化学品中起着至关重要的作用。已经致力于开发用于它们的合成方法的许多努力。我们着重介绍了通过稳定的乙烯基酯（VE）中间体构建大环化合物（≥12元）的最新进展，该中间体开发不足半个世纪。这些方法温和且无消旋作用，需要在大环化中得到广泛认可，这是复杂分子合成的关键步骤。
• STABLE COMPOSITIONS OF THIABENDAZOLE AND IODINE-CONTAINING FUNGICIDES
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：US20150051279A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to stable compositions for the fungicidal equipment of thermoplastic polymers, in particular PVC, comprising thiabendazole, at least one iodine-containing fungicide and at least one epoxide and optionally further fungicidally active compounds, and also to methods for preparing these formulations and to uses thereof for the protection of thermoplastic polymers against attack and destruction by microorganisms. Moreover, the invention relates to mold-resistant PVC materials equipped with the compositions according to the invention.

  本发明涉及用于热塑性聚合物的抗真菌设备的稳定组合物，特别是PVC，包括噻苯唑、至少一种含碘真菌剂和至少一种环氧化物，以及可选的其他具有抗真菌活性的化合物，以及制备这些配方的方法和用途，用于保护热塑性聚合物免受微生物的侵害和破坏。此外，该发明涉及配备了根据本发明的组合物的耐霉PVC材料。
• QUATERNIZED AMMONIUM SALTS OF HYDROCARBYL EPOXIDES AND USE THEREOF AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150266808A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to novel quaternized ammonium salts of hydrocarbyl epoxides, to the preparation thereof and to the use thereof as a fuel additive and lubricant additive, such as, more particularly, as a detergent additive; for reducing or preventing deposits in the injection systems of direct injection diesel engines, especially in common rail injection systems, for reducing the fuel consumption of direct injection diesel engines, especially of diesel engines with common rail injection systems, and for minimizing power loss in direct injection diesel engines, especially in diesel engines with common rail injection systems; and as an additive for gasoline fuels, especially for operation of DISI engines.

  本发明涉及新型烃氧化物的季铵盐，以及其制备和用作燃料添加剂和润滑剂添加剂的用途，特别是作为一种清洁剂添加剂；用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在共轨喷射系统中尤其如此，用于减少直喷柴油发动机的燃油消耗，尤其是共轨喷射系统的柴油发动机，并用于最小化直喷柴油发动机的功率损失，尤其是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；以及作为汽油燃料的添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。
• Compounds, Compositions and Methods for Making the Same
  申请人：Vafai Scott

  公开号：US20090264496A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention provides compounds and/or compositions that modulate PP2A methylation and/or activity and methods for preparing the same, which are useful for modulating the demethylation of PP2A, modulating the methylation of PP2A and/or modulating the activity of PP2A.

  本发明提供了能够调节PP2A甲基化和/或活性的化合物和/或组合物，以及制备这些化合物和/或组合物的方法。这些化合物和/或组合物可用于调节PP2A的去甲基化、甲基化和/或活性。