1-azido-3-(2'-hydroxyethoxy)-2,2-bis(2'-hydroxyethoxymethyl)propane | 882516-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-3-(2'-hydroxyethoxy)-2,2-bis(2'-hydroxyethoxymethyl)propane
• 英文别名: 2-[2-(Azidomethyl)-3-(2-hydroxyethoxy)-2-(2-hydroxyethoxymethyl)propoxy]ethanol
• CAS: 882516-59-8
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 293.32
• InChiKey: SXHYEMIFBQZSOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-(2'-hydroxyethoxy)-2,2-bis(2'-hydroxyethoxymethyl)propane 、 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以67%的产率得到1-azido-3-[2'-(2'',3'',4'',6,,-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyoxy)ethoxy]-2,2-bis[2'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethoxymethyl]propane
  参考文献：
  名称：

  带有光不稳定二氮嗪基团的簇状甘露糖苷的合成

  摘要：

  我们正在研究细菌（如大肠杆菌）与其潜在宿主细胞的糖萼的碳水化合物特异性粘附的潜在机制。大肠杆菌具有蛋白质附属物，称为 1 型菌毛。1 型菌毛的一部分是一种名为 FimH 的蛋白质，它是一种甘露糖特异性凝集素。我们希望使用光亲和标记来阐明 FimH 上的甘露糖结合位点。因此，我们报告了二价和三价簇甘露糖苷的合成，它们带有一个光不稳定的二氮嗪基团。通过使用硫脲桥接（产品 6、13、17 和 27）的收敛方法或在导致二价簇甘露糖苷 31 的发散合成中引入二氮嗪基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500692
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇三烯丙基醚 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 1-azido-3-(2'-hydroxyethoxy)-2,2-bis(2'-hydroxyethoxymethyl)propane
  参考文献：
  名称：

  带有光不稳定二氮嗪基团的簇状甘露糖苷的合成

  摘要：

  我们正在研究细菌（如大肠杆菌）与其潜在宿主细胞的糖萼的碳水化合物特异性粘附的潜在机制。大肠杆菌具有蛋白质附属物，称为 1 型菌毛。1 型菌毛的一部分是一种名为 FimH 的蛋白质，它是一种甘露糖特异性凝集素。我们希望使用光亲和标记来阐明 FimH 上的甘露糖结合位点。因此，我们报告了二价和三价簇甘露糖苷的合成，它们带有一个光不稳定的二氮嗪基团。通过使用硫脲桥接（产品 6、13、17 和 27）的收敛方法或在导致二价簇甘露糖苷 31 的发散合成中引入二氮嗪基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500692