N-propenylsuccinimide | 179938-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propenylsuccinimide
• 英文别名: (E)-1-(prop-1-enyl)pyrrolidine-2,5-dione；(E)-1-(prop-1-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione；1-[(E)-prop-1-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 179938-87-5
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: ILJLKOYRVKQUOJ-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propenylsuccinimide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-formyl succinimide
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227
• 作为产物：
  描述：

  N-allylsuccinimide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到N-propenylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227

文献信息

• Towards Simplifying the Chemistry of<i>N</i>-Acyliminium Ions: A One-Pot Protocol for the Preparation of 5-Acetoxy Pyrrolidin-2-ones and 2-Acetoxy<i>N</i>-Alkoxycarbonyl Pyrrolidines from Imides
  作者：Vincent Dalla、Fridrich Szemes Jr.、Anthony Fousse、Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman

  DOI：10.1055/s-2006-926318

  日期：——

  A new one-step protocol for the synthesis of acetoxy lactams starting from imides has been developed. This method involves regiospecific reduction of the imide with LiEt 3 BH, then capture of the transient lithium alkoxide by acetic anhydride.

  已经开发了一种从酰亚胺开始合成乙酰氧基内酰胺的新一步法。该方法包括用 LiEt 3 BH 对酰亚胺进行区域特异性还原，然后用乙酸酐捕获瞬时的醇锂。
• Novel Hybrid Prins/Aza-Prins Oxocarbenium/<i>N</i> -Acyliminium Cascade: Expedient Access to Complex Indolizidines
  作者：Mathéo Berthet、Alice Beauseigneur、Charlotte Moine、Catherine Taillier、Mohamed Othman、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/chem.201705949

  日期：2018.1.26

  through an unprecedented double Mukaiyama–Mannich–Prins cascade transformation. This novel cascade annulation process demonstrates a promising scope, and takes place mostly catalytically with interesting stereocontrol. Furthermore, an appealing facet of this chemistry is emphasized with a bicatalytic approach by which the Mannich–Prins cascade follows a Ru‐catalyzed N‐allylamide to N‐(E)‐propenyl isomerization

  重甲硅烷基烯醇醚（主要是TIPS和TBS）与从其N，O-乙缩醛前体原位生成的环状N-烯基N-酰基亚胺盐结合，通过空前的Mukaiyama-Mannich-Prins级联转化提供了高度官能化的吲哚并咪唑。这种新颖的级联环化工艺展示了一个有前途的范围，并且主要在催化和有趣的立体控制下发生。此外，通过双催化方法强调了该化学的一个吸引人的方面，通过该方法，曼尼希-普林斯级联反应在单罐操作中跟随Ru催化的N-烯丙基酰胺向氨基对应物的N-（E）-丙烯基异构化。
• A new highly chemoselective isomerization of allylamides
  作者：Benjamin Neugnot、Jean-Christophe Cintrat、Bernard Rousseau

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.004

  日期：2004.4

  This work describes the first iridium-catalyzed isomerization of N-allylamides into enamides. This strategy allows the chemoselective preparation of (E)-N-(1-propenyl)-enamides and can be applied for the selective deprotection of N-allylamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3983138A
  申请人：——

  公开号：US3983138A

  公开（公告）日：1976-09-28
• US4051169A
  申请人：——

  公开号：US4051169A

  公开（公告）日：1977-09-27