N-allylsuccinimide | 2555-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allylsuccinimide
• 英文别名: 1-allylpyrrolidine-2,5-dione；N-Allyl-succinimid；1-prop-2-enylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 2555-14-8
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD00523375
• 分子量: 139.154
• InChiKey: AXEUBXNTRJZUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylsuccinimide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-Allyl-5-(2,4-dihydroxy-6-pentylphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Arnoldi, Anna; Bizzozero, Nicoletta; Merlini, Lucio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 5, p. 1156 - 1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基马来酰亚胺 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N-allylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺电化学还原中的化学和非对映选择性

  摘要：

  在烯烃，炔基和苄基的存在下，可以化学选择性地将环状酰亚胺（马来酰亚胺）电化学还原成琥珀酰亚胺。通过在连续流反应器中使用3D电极证明了系统的效率。将3,4-二甲基马来酰亚胺还原为相应的琥珀酰亚胺，其非对映异构体比例为3：2，这与氮取代基和电极表面积无关。通过使用DFT计算合理化了该过程的立体选择性，其中涉及通过双氢转移机制发生的半烯醇的酸催化互变异构。

  DOI：

  10.1002/cssc.201403184

文献信息

• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• Di-μ-hydroxy-bis(N,N,N′,N′-tetramethylenediamine)-copper(II) chloride [Cu(OH)·TMEDA]2Cl2: an efficient, practical catalyst for benzylation and allylation of amides
  作者：G. Kumaraswamy、A. Pitchaiah、G. Ramakrishna、D.S. Ramakrishna、K. Sadaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.050

  日期：2006.3

  An efficient protocol for the benzylation or allylation of amides using the corresponding benzyl or allyl chlorides as electrophiles under basic conditions with commercially available 5 mol % of [Cu(OH)TMEDA]2Cl2 as catalyst was developed. Under these conditions, unprotected amino acids were benzylated without any racemization.

  开发了一种有效的方案，用于在碱性条件下使用相应的苄基或烯丙基氯作为亲电试剂，使用市售的5 mol％的[Cu（OH）TMEDA] 2 Cl 2作为催化剂，进行酰胺的苄基化或烯丙基化。在这些条件下，未保护的氨基酸被苄基化而没有外消旋作用。
• [EN] METHOD FOR CONVERSION OF DIAMMONIM SUCCINATE IN FERMENTATION BROTH TO 2-PYRROLIDONE AND N-METHYLPYRROLIDONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION DU SUCCINATE DE DIAMMONIUM PRÉSENT DANS UN BOUILLON DE FERMENTATION EN 2-PYRROLIDONE ET EN N-MÉTHYLPYRROLIDONE
  申请人：MYRIANT CORP

  公开号：WO2013033649A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  This invention relates to a process for preparing 2-pyrroiidone (also called 2- pyrrolidinone) and N-methylpyrrolidone (also called N-methylpyrrolidinone) from diammonium succinate in fermentation broth. In the first stage of this invention, renewable carbon resources are utilized to produce diammonium succinate through biological fermentation. In the second stage of this present invention, diammonium succinate is converted into 2-pyrroiidone and N-methylpyrrolidone through a two step reaction. Both the steps of the reaction leading to the production of 2-pyrroiidone and N-methylpyrrolidone are carried out in a solvent phase to prevent the loss of succinimide through hydrolysis.

  这项发明涉及一种从发酵液中的丙二酸二铵制备2-吡咯酮（也称为2-吡咯啉酮）和N-甲基吡咯酮（
• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。
• Preparation of γ-siloxyallyltributylstannanes and their use in the synthesis of (±)-1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine
  作者：Floris Chevallier、Erwan Le Grognec、Isabelle Beaudet、Florian Fliegel、Michel Evain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1039/b409507c

  日期：——

  gamma-siloxyallyltributylstannanes were selectively obtained as E or Z isomers from beta-tributylstannylacrolein upon reaction with lithium or magnesium alkylcyanocuprates. The ability of the reagents to give a high syn selectivity when added to iminium salts has been used for the efficient synthesis of (+/-)-1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine from succinimide. The key step of the synthesis was the

  γ-甲硅烷氧基烯丙基三丁基锡烷酸酯在与氰基氰基锂或镁发生反应后，从β-三丁基锡丙烯醛中选择性地以E或Z异构体形式获得。当将试剂添加到亚胺盐中时，该试剂产生高同位选择性的能力已被用于从琥珀酰亚胺有效合成（+/-）-1-脱氧-6,8a-二-表-泛精胺。合成的关键步骤是N-烯丙基铝中间体的烯丙基锡化，然后进行闭环复分解。

表征谱图