Nouveau procédé de préparation stéréosélectif de phéromones sexuelles et phéromones sexuelles obtenues
申请人:Etablissement public dit:
INSTITUT NATIONAL
DE LA RECHERCHE AGRONOMIQUE
公开号:EP0003708A1
公开(公告)日:1979-08-22
Procédé de préparation stéréasélectif de phéromones sexuelles ayant une structure alcool diénique conjugué de configuration stéréochimique trans-trans (E-E) de formule:
dans laquelle: R représente un radical alkyl saturé linéaire ayant de 1 à 4 atomes de carbone et n est un nombre entier de 1 à 5.
Ce procédé est caractérisé par le fait que dans un premier temps on prépare en milieu tétrahydrofuranne un dérivé magnésien de formule: XMg-(CH2)n-CH2OP (II) dans laquelle: X représente un halogène de préférence Br ou Cl, et P est un groupe protecteur, et que dans un deuxième temps on ajoute à une température comprise entre 0 et -20Ý ledit dérivé magnésien en excès à une solution tétrahydrofurannique contenant un catalyseur au cuivre et un composé diénique trans-trans de formule:
dans laquelle: R a la même signification que ci-dessus et R, représente un radical tel que: -COCH3, -SO2CH3 et -SO2C6H4CH3 et qu'enfin on soumet le produit de réaction à une hydrolyse pour libérer le groupe protecteur.
立体选择性制备具有反式-反式(E-E)立体化学构型共轭二烯醇结构的性信息素的工艺:
其中:R 代表具有 1 至 4 个碳原子的线性饱和烷基,n 是 1 至 5 的整数。
该工艺的特点是:第一步,在四氢呋喃介质中制备式:XMg-(CH2)n-CH2OP (II)的镁衍生物,其中:X 代表卤素,最好是 Br 或 Cl,P 是保护基团;第二步,在 0 至 -20°C 的温度下,将过量的上述镁衍生物加入到含有铜催化剂和式反式二烯化合物的四氢呋喃溶液中:
其中:R 的含义同上,R 代表基团,如-COCH3、-SO2CH3 和-SO2C6H4CH3,最后将反应产物进行水解以释放保护基团。