5-(ethoxycarbonyl)benzo[c]phenanthrene | 112867-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)benzo[c]phenanthrene
• 英文别名: benzo[c]phenanthrene-5-carboxylic acid ethyl ester；Benzo[c]phenanthren-5-carbonsaeure-aethylester；Ethyl benzo[c]phenanthrene-5-carboxylate
• CAS: 112867-00-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: QCPLOHHJLNBDIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)benzo[c]phenanthrene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 二苯并(c,p)屈
  参考文献：
  名称：

  便捷合成二苯并[ c，p ]苯及其可能的接近和最终致癌物：体外代谢和DNA内吸研究

  摘要：

  二苯并[ c，p ]丙烯（DB [ c，p ] C）是唯一在两个不同化学环境中都具有两个峡湾区的六环多环芳烃。由于缺乏合成标准品，其环境存在性和相对致瘤效力尚不清楚。我们在这里报告了二苯并[ c，p ]（（1）的合成，它是最接近的致癌物，即反式-1,2-二羟基-1,2-二氢-DB [ c，p ] C（2）和反式- 11,12-二羟基-11,12-二氢- DB [ C，p ] C（3），以及可能的最终致癌物，即反-反式-1,2-二羟基-3,4-环氧-1,2,3,4-四氢-DB [ c，p ] C（4）和反-反-11,12-二羟基-13,14-环氧- 11,12,13,14-四氢-DB [ c，p ] C（5）。首先使用Suzuki交叉偶联反应尝试合成1和适当甲氧基取代的DB [ c，p ] C（12和27），这是合成其近端和最终代谢产物的关键中间体。但是，烯烃的环化（10和11）产生的所需产

  DOI：

  10.1021/jo040291k
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzophenanthren-carbonsaeure 在 盐酸 作用下， 生成 5-(ethoxycarbonyl)benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  多元文化的香气。IV。S n 2的反应以及在氯甲基-2-苯并南蒽3,4中的溶剂分解。3,4-羧酸盐-2 d'éthyle的苯并菲基蒽的水解碱

  摘要：

  苯丙氨酸的3,4取代苯丙氨酸衍生化反应，在位置2处取代（氯甲基乙基-2-苯并蒽并蒽-3,4的溶剂化和交换S N 2碘化钾；碱式苯并呋喃水解碱3,4-羧酸盐2萘嵌苯）的产品和可替代苯丙氨酸替代品的通讯录在9中被取代。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390608

文献信息

• Convenient Syntheses of Dibenzo[<i>c,p</i>]chrysene and Its Possible Proximate and Ultimate Carcinogens:  In Vitro Metabolism and DNA Adduction Studies
  作者：Arun K. Sharma、Jyh-Ming Lin、Dhimant Desai、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jo040291k

  日期：2005.6.1

  Dibenzo[c,p]chrysene (DB[c,p]C) is the only hexacyclic polycyclic aromatic hydrocarbon having two fjord regions, both in different chemical environments. Its environmental presence and relative tumorigenic potency are not known due to the lack of synthetic standards. We report here the synthesis of dibenzo[c,p]chrysene (1), its proximate carcinogens, i.e., trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydro-DB[c,p]C (2)

  二苯并[ c，p ]丙烯（DB [ c，p ] C）是唯一在两个不同化学环境中都具有两个峡湾区的六环多环芳烃。由于缺乏合成标准品，其环境存在性和相对致瘤效力尚不清楚。我们在这里报告了二苯并[ c，p ]（（1）的合成，它是最接近的致癌物，即反式-1,2-二羟基-1,2-二氢-DB [ c，p ] C（2）和反式- 11,12-二羟基-11,12-二氢- DB [ C，p ] C（3），以及可能的最终致癌物，即反-反式-1,2-二羟基-3,4-环氧-1,2,3,4-四氢-DB [ c，p ] C（4）和反-反-11,12-二羟基-13,14-环氧- 11,12,13,14-四氢-DB [ c，p ] C（5）。首先使用Suzuki交叉偶联反应尝试合成1和适当甲氧基取代的DB [ c，p ] C（12和27），这是合成其近端和最终代谢产物的关键中间体。但是，烯烃的环化（10和11）产生的所需产
• Études cinétiques dans le domaine des dérivés polycycliques aromatiques. IV. Réactions d'échange S_N2 et de solvolyse du chlorométhyl-2-benzophénanthrène-3,4. Hydrolyse basique du benzophénanthrène-3,4-carboxylate-2 d'éthyle
  作者：M. J. Brändili、M. E. Dujardin、P. J. C. Fierens、R. H. Martin、M. Planchon

  DOI：10.1002/hlca.19560390608

  日期：——

  L'étude cinétique de réactions impliquant des dérivés du benzophéanthrène-3,4, substitués en position 2, (solvolyses et échange SN2 avec l'iodure de potassium du chlorométhyl-2-benzophénanthrène-3,4; hydrolyse basique du benzophénanthrène-3,4-carboxylate-2 d'éthyle) niontre que la réactivité de ces produits est comparable à celle des dérivés correspondants du phénanthrène substitués en 9.

  苯丙氨酸的3,4取代苯丙氨酸衍生化反应，在位置2处取代（氯甲基乙基-2-苯并蒽并蒽-3,4的溶剂化和交换S N 2碘化钾；碱式苯并呋喃水解碱3,4-羧酸盐2萘嵌苯）的产品和可替代苯丙氨酸替代品的通讯录在9中被取代。