5-(ethoxycarbonyl)benzo[c]phenanthrene | 112867-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)benzo[c]phenanthrene
• 英文别名: benzo[c]phenanthrene-5-carboxylic acid ethyl ester；Benzo[c]phenanthren-5-carbonsaeure-aethylester；Ethyl benzo[c]phenanthrene-5-carboxylate
• CAS: 112867-00-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: QCPLOHHJLNBDIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)benzo[c]phenanthrene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 二苯并(c,p)屈
  参考文献：
  名称：

  便捷合成二苯并[ c，p ]苯及其可能的接近和最终致癌物：体外代谢和DNA内吸研究

  摘要：

  二苯并[ c，p ]丙烯（DB [ c，p ] C）是唯一在两个不同化学环境中都具有两个峡湾区的六环多环芳烃。由于缺乏合成标准品，其环境存在性和相对致瘤效力尚不清楚。我们在这里报告了二苯并[ c，p ]（（1）的合成，它是最接近的致癌物，即反式-1,2-二羟基-1,2-二氢-DB [ c，p ] C（2）和反式- 11,12-二羟基-11,12-二氢- DB [ C，p ] C（3），以及可能的最终致癌物，即反-反式-1,2-二羟基-3,4-环氧-1,2,3,4-四氢-DB [ c，p ] C（4）和反-反-11,12-二羟基-13,14-环氧- 11,12,13,14-四氢-DB [ c，p ] C（5）。首先使用Suzuki交叉偶联反应尝试合成1和适当甲氧基取代的DB [ c，p ] C（12和27），这是合成其近端和最终代谢产物的关键中间体。但是，烯烃的环化（10和11）产生的所需产

  DOI：

  10.1021/jo040291k
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzophenanthren-carbonsaeure 在 盐酸 作用下， 生成 5-(ethoxycarbonyl)benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  多元文化的香气。IV。S n 2的反应以及在氯甲基-2-苯并南蒽3,4中的溶剂分解。3,4-羧酸盐-2 d'éthyle的苯并菲基蒽的水解碱

  摘要：

  苯丙氨酸的3,4取代苯丙氨酸衍生化反应，在位置2处取代（氯甲基乙基-2-苯并蒽并蒽-3,4的溶剂化和交换S N 2碘化钾；碱式苯并呋喃水解碱3,4-羧酸盐2萘嵌苯）的产品和可替代苯丙氨酸替代品的通讯录在9中被取代。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390608