thiophen-3-carbonyl cyanide | 99967-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophen-3-carbonyl cyanide
• 英文别名: Thiophene-3-carbonyl cyanide
• CAS: 99967-36-9
• 化学式: C₆H₃NOS
• 分子量: 137.162
• InChiKey: PKJXKVOIVMFKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 thiophen-3-carbonyl cyanide 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到[N-[[cyano(thiophen-3-yl)methylidene]amino]-C-propan-2-yloxycarbonimidoyl] propan-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  酰基氰化物与“两性离子”反应：一个有趣的重排，涉及氧和氮原子之间的酯基迁移†

  摘要：

  在酰基氰化物和Huisgen两性离子的反应中发现了涉及酯基迁移的新型重排，分别在较高温度（90°C）和较低温度（20°C）下提供了derivatives衍生物。有趣的是，反应温度被确定为控制最终产物的关键因素。据推测，涉及氧和氮原子之间酯基迁移的重排导致形成不同的产物。

  DOI：

  10.1039/b913196e
• 作为产物：
  描述：

  (3-thienyl)(trimethylsiloxy)acetonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.42h， 以86%的产率得到thiophen-3-carbonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Haerle, Helmut; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1400 - 1412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Vicinal Acylcyanation of Alkynoates
  作者：Hiroaki Murayama、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00677

  日期：2016.4.1

  Phosphine organocatalysis enabled vicinal acylcyanation of alkynoates with acyl cyanides to form acrylonitrile derivatives with a tetrasubstituted alkene moiety. The acyl and cyano groups were introduced at the α and β carbon atoms, respectively, of the C–C triple bond in the alkynoates with complete regioselectivity and high anti stereoselectivity. A variety of functional groups in the acyl cyanides

  膦有机催化能够使炔酸酯与酰基氰化物一起进行邻位酰基氰化，以形成具有四取代烯烃部分的丙烯腈衍生物。酰基和氰基分别在炔烃的C–C三键的α和β碳原子处引入，具有完全的区域选择性和高的立体抗选择性。酰基氰化物和炔酸中的多种官能团是可以耐受的。
• Probing Phosphane-Mediated [2+1] Annulation Reactions
  作者：Xu-Guang Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200901235

  日期：2010.4

  Phosphane-mediated cyclizations between α-keto nitriles and methylidenemalononitriles, producing highly functionalized cyclopropanes in good to excellent yields, are reported. The presence of strongly electron-withdrawing cyano groups directly bound to the ketone carbonyl groups is believed to play a critical role in these transformations.

  据报道，α-酮腈和亚甲基丙二腈之间的磷烷介导的环化以良好到极好的产率生产高度官能化的环丙烷。直接与酮羰基结合的强吸电子氰基的存在被认为在这些转化中起关键作用。
• HAERLE, H.;JOCHIMS, J. C., CHEM. BER., 1986, 119, N 4, 1400-1412
  作者：HAERLE, H.、JOCHIMS, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Haerle, Helmut; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1400 - 1412
  作者：Haerle, Helmut、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of acyl cyanides with “Huisgen zwitterion”: an interesting rearrangement involving ester group migration between oxygen and nitrogen atoms
  作者：Xu-Guang Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/b913196e

  日期：——

  novel rearrangement involving ester group migration was found in the reaction of acyl cyanides and Huisgen zwitterions, affording hydrazone derivatives at higher temperature (90 °C) and azine derivatives at lower temperature (20 °C), respectively. Interestingly, the reaction temperature is identified as a critical factor to control the final products. Presumably, the rearrangement involving ester group

  在酰基氰化物和Huisgen两性离子的反应中发现了涉及酯基迁移的新型重排，分别在较高温度（90°C）和较低温度（20°C）下提供了derivatives衍生物。有趣的是，反应温度被确定为控制最终产物的关键因素。据推测，涉及氧和氮原子之间酯基迁移的重排导致形成不同的产物。