1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-mannopyranose | 417711-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] benzoate
• CAS: 417711-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₅
• 分子量: 268.242
• InChiKey: VOZATQAPVPMKMA-OOTJXSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 甲胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 dec-9-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-mannopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Yashunsky, Dmitry V.; Tsvetkov, Yury E.; Ferguson, Michael A.J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 242 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖 、 苯甲酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 、 吡啶 作用下， 以 乙二醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以24%的产率得到1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  探索不同溶剂中木糖苷的构象柔韧性和氢键，作为酶活性位点相互作用的模型系统†

  摘要：

  溶液中碳水化合物的主要分布结构不一定代表生物活性物种。相反，在没有太大能量损失的情况下可访问的任何构象异构体可能存在于生物途径中。因此，已经通过在各种溶剂中使用NMR光谱研究了开始在体内合成抗增殖的糖胺聚糖的萘基木糖苷的构象偏好。平衡含有构象4 Ç 1，2小号ö和1 C ^ 4发现与溶剂的氢键合能力密切相关。氟化类似物的研究表明，通过1h J F4，HO2偶联，从C2的羟基到C4的氟原子有直接氢键。氢键方向性通过氟化左旋葡聚糖分子的比较进一步确定。

  DOI：

  10.1039/c3ob40991k

文献信息

• Yashunsky, Dmitry V.; Tsvetkov, Yury E.; Ferguson, Michael A.J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 242 - 256
  作者：Yashunsky, Dmitry V.、Tsvetkov, Yury E.、Ferguson, Michael A.J.、Nikolaev, Andrei V.

  DOI：——

  日期：——
• Exploration of conformational flexibility and hydrogen bonding of xylosides in different solvents, as a model system for enzyme active site interactions
  作者：Jerk Rönnols、Sophie Manner、Anna Siegbahn、Ulf Ellervik、Göran Widmalm

  DOI：10.1039/c3ob40991k

  日期：——

  using NMR spectroscopy in a variety of solvents. Equilibria comprising the conformations 4C1, 2SO and 1C4 were found, with a strong dependence on the hydrogen bonding ability of the solvent. Studies of fluorinated analogues revealed a direct hydrogen bond from the hydroxyl group at C2 to the fluorine atom at C4 by a 1hJF4,HO2 coupling. Hydrogen bond directionality was further established via comparisons

  溶液中碳水化合物的主要分布结构不一定代表生物活性物种。相反，在没有太大能量损失的情况下可访问的任何构象异构体可能存在于生物途径中。因此，已经通过在各种溶剂中使用NMR光谱研究了开始在体内合成抗增殖的糖胺聚糖的萘基木糖苷的构象偏好。平衡含有构象4 Ç 1，2小号ö和1 C ^ 4发现与溶剂的氢键合能力密切相关。氟化类似物的研究表明，通过1h J F4，HO2偶联，从C2的羟基到C4的氟原子有直接氢键。氢键方向性通过氟化左旋葡聚糖分子的比较进一步确定。