1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 116836-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose；4-O-benzyl-1,6-anhydro-galacto-D-pyranose；1,6-anhydro-4-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；(1R,2R,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol
• CAS: 116836-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: JAHFSHKOMOVUCI-NJMOYASZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 4-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose 、 3-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective deacylation of 1,6-anhydro-β-D-galactopyranose derivatives catalyzed by soluble and immobilized lipases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89175-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,6-内醚-D-半乳糖 在 N-甲基咪唑 、 四丁基碘化铵 3 A molecular sieve 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡醚介导的1,6-脱水-β-d-己吡喃糖的苄基化的区域选择性

  摘要：

  摘要用双（三丁基锡）氧化物和N-甲基咪唑，四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，1,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖和甘露糖，同分异构体，altro，gulo，talo，葡萄糖和氨基异构体进行苄基化或以四丁基氟化铵为催化剂已被研究。结果证实了催化剂在苄基化反应中的重要性，并且表明顺式-轴向羟基的存在似乎对于区域选择性苄基化是必需的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84142-9

文献信息

• Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo402399n

  日期：2014.1.3

  The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。
• Regioselective Alkylation of Carbohydrate Derivatives Catalyzed by a Diarylborinic Acid Derivative
  作者：Lina Chan、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ol200990e

  日期：2011.6.17

  Regioselective, catalyst-controlled monoalkylations of cis-vicinal diol motifs in carbohydrate derivatives, using a diphenylborinic ester precatalyst, are described. Selective installation of benzyl, naphthylmethyl, 4-bromobenzyl and benzyloxymethyl protective groups at a single secondary hydroxy group of ten representative carbohydrate derivatives illustrates the scope of this method. This new mode

  描述了使用二苯基硼酸酯预催化剂的区域选择性的，催化剂控制的碳水化合物衍生物中顺式-邻位二醇基序的单烷基化。在十种代表性碳水化合物衍生物的单个仲羟基上选择性安装苄基，萘基甲基，4-溴苄基和苄氧基甲基保护基说明了该方法的范围。这种新的催化反应方式代表了一种操作简便的方法，可在不使用化学计量数量的有机锡试剂的情况下获得有用的单烷基化结构单元。