2-tert-butoxycarbonyl-1-methoxy-1,2-dihydroisoquinoline | 918303-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonyl-1-methoxy-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: tert-Butyl 1-methoxyisoquinoline-2(1H)-carboxylate；tert-butyl 1-methoxy-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 918303-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: SMZDNTUNKBROFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  383.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonyl-1-methoxy-1,2-dihydroisoquinoline 、 丙醛 在 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异喹啉与脯氨酸衍生物促进的醛类的高度对映选择性酰基-曼尼希反应：一种13-烷基-四氢protoberberine生物碱的方法†

  摘要：

  Hayashi–Jørgensen仲胺催化剂促进了醛向异喹啉的高度立体选择性加成。该方法适用范围广，使用CbzCl或Boc 2 O将异喹啉活化成亲核加成物，可以方便地以高对映体过量生成有用的合成中间体。获得的产物是用于合成四氢小ber碱生物碱的合成中间体。如本文报道的，该方法已经被用于13-甲基四氢protoberberine的第一次对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1039/c4sc01221f
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-tert-butoxycarbonyl-1-methoxy-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新型的叔丁氧基羰基化试剂：1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基1,2-二氢异喹啉（BBDI）

  摘要：

  1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为叔丁氧基羰基化试剂用于酸性质子质底物（例如苯酚，芳族和脂肪族胺盐酸盐以及芳香族羧酸）的用途描述了不存在碱的情况。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.063

文献信息

• A novel tert-butoxycarbonylation reagent: 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)
  作者：Yukako Saito、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.063

  日期：2006.12

  The use of 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a tert-butoxycarbonylation reagent for acidic proton-containing substrates such as phenols, aromatic and aliphatic amines hydrochlorides, and aromatic carboxylic acids in the absence of a base is described. The reactions proceed chemoselectively in high yield under mild conditions.

  1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为叔丁氧基羰基化试剂用于酸性质子质底物（例如苯酚，芳族和脂肪族胺盐酸盐以及芳香族羧酸）的用途描述了不存在碱的情况。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。
• A highly enantioselective acyl-Mannich reaction of isoquinolines with aldehydes promoted by proline derivatives: an approach to 13-alkyl-tetrahydroprotoberberine alkaloids
  作者：L. Mengozzi、A. Gualandi、P. G. Cozzi

  DOI：10.1039/c4sc01221f

  日期：——

  The highly stereoselective addition of aldehydes to isoquinolines, promoted by the Hayashi–Jørgensen secondary amine catalyst, is described. The procedure has a wide scope, with CbzCl or Boc2O used to activate isoquinoline to nucleophilic addition, allowing for the facile generation of useful synthetic intermediates in high enantiomeric excesses. The products obtained are synthetic intermediates for

  Hayashi–Jørgensen仲胺催化剂促进了醛向异喹啉的高度立体选择性加成。该方法适用范围广，使用CbzCl或Boc 2 O将异喹啉活化成亲核加成物，可以方便地以高对映体过量生成有用的合成中间体。获得的产物是用于合成四氢小ber碱生物碱的合成中间体。如本文报道的，该方法已经被用于13-甲基四氢protoberberine的第一次对映选择性合成中。