2-methoxy-3-phenylpropanol | 16735-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-3-phenylpropanol
• 英文别名: α-Methoxy-β-hydroxy-propiophenon；3-Hydroxy-2-methoxy-propiophenon；3-Hydroxy-2-methoxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 16735-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: PWFBIRXDBRONAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-phenylpropanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 threo-(1-Hydroxy-2-methoxy-3-hydroxy-propyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  Koga,K.; Yamada,S.-I., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 3, p. 526 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-2-methoxy-3-phenylpropane 在 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-methoxy-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Scandium Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Cleavage of Esters Bearing a Coordinative Group at a Vicinal Position

  摘要：

  研究发现，三氟甲磺酸钪是一种路易斯酸催化剂，可选择性地裂解含有邻近酯分子的配位基团的酯。反应在室温下的弱酸性条件下进行；催化剂可以回收和重复使用。即使是 α-乙酰氧基酮也能脱乙酰化而不发生外消旋化。在紫杉醇的 C-10 处实现了选择性单去乙酰化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1553

文献信息

• Koga,K.; Yamada,S.-I., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 3, p. 526 - 538
  作者：Koga,K.、Yamada,S.-I.

  DOI：——

  日期：——
• Scandium Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Cleavage of Esters Bearing a Coordinative Group at a Vicinal Position
  作者：Hiroshi Kajiro、Shuichi Mitamura、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.1553

  日期：1999.7

  Scandium trifluoromethanesulfonate is found to be a Lewis acid catalyst for selective cleavage of esters containing a coordinative group adjacent to an ester moiety. The reaction proceeds under weak acidic conditions at room temperature; the catalyst can be recovered and reused. Even α-acyloxy ketones are deacetylated without racemization. Selective monodeacetylation at C-10 of paclitaxel has been achieved.

  研究发现，三氟甲磺酸钪是一种路易斯酸催化剂，可选择性地裂解含有邻近酯分子的配位基团的酯。反应在室温下的弱酸性条件下进行；催化剂可以回收和重复使用。即使是 α-乙酰氧基酮也能脱乙酰化而不发生外消旋化。在紫杉醇的 C-10 处实现了选择性单去乙酰化。