[(2R,3S)-1-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-en-2-yl] benzoate | 864514-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-1-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-en-2-yl] benzoate
• CAS: 864514-19-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: CSIGAYFNGGTGQE-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-1-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-en-2-yl] benzoate 在 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 irciniastatin A
  参考文献：
  名称：

  Psymberin（Irciniastatin A）的全合成

  摘要：

  从已知的醛8到27步，已经完成了结构复杂的海洋抗肿瘤药物psymberin的收敛，立体控制的全合成。该合成的重点包括新颖且有效的跨环迈克尔加成/内酯还原序列，以构建高度取代的2,6-反式-四氢吡喃，非对映选择性的IBr诱导的碘代碳酸氢盐环化，以引入C17立体异构中心，以及Diels-Alder /芳构化安装高度取代的芳环的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01113
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methoxy-5-methyl-5-hexen-1,2-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(2R,3S)-1-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Psymberin（Irciniastatin A）的全合成

  摘要：

  从已知的醛8到27步，已经完成了结构复杂的海洋抗肿瘤药物psymberin的收敛，立体控制的全合成。该合成的重点包括新颖且有效的跨环迈克尔加成/内酯还原序列，以构建高度取代的2,6-反式-四氢吡喃，非对映选择性的IBr诱导的碘代碳酸氢盐环化，以引入C17立体异构中心，以及Diels-Alder /芳构化安装高度取代的芳环的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01113

文献信息

• Synthesis and Complete Stereochemical Assignment of Psymberin/Irciniastatin A
  作者：Xin Jiang、Jorge García-Fortanet、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ja0537068

  日期：2005.8.1

  We describe a concise and flexible synthetic avenue for the preparation of compounds with structures relevant to those proposed for the novel marine-derived differential cytotoxins psymberin and irciniastatin A. Our efforts led to their complete stereochemical assignment and the notion that psymberin and irciniastatin A are identical compounds. Our total synthesis features an interesting termini-differentiating

  我们描述了一种简洁灵活的合成途径，用于制备结构与新型海洋衍生差异细胞毒素 psymberin 和 irciniastatin A 相关的化合物。我们的努力导致了它们的完整立体化学分配以及 psymberin 和 irciniastatin A 相同的概念化合物。我们的全合成具有从 C2 对称双烯烃前体获得的二醛的有趣的末端差异化乳醇化、差向异构腈的温和铂催化水解、制备灵敏的亚胺酸甲酯的新方案和一锅法转化这些亚胺酯转化为 N-酰基胺。从片段 5-7 开始（每个片段准备 7-8 个步骤，
• Synthesis and complete stereochemical assignment of psymberin/irciniastatin for use as antitumor compounds
  申请人：Brabander De Jef

  公开号：US20070015821A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The invention relates to the synthesis and complete stereochemical assignments of cytotoxic compounds such as compound 28-a and its stereoisomers: The invention further provides processes for making the compounds, their synthetic intermediates, and for methods of using the compounds and their pharmaceutical compositions for the treatment of neoplastic diseases.

  该发明涉及合成和对细胞毒性化合物的完全立体化学赋值，如化合物28-a及其立体异构体。该发明还提供了制备这些化合物、它们的合成中间体的方法，以及使用这些化合物及其药物组合物治疗肿瘤性疾病的方法。
• Psymberin的制备方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN109956936B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明属于合成化学领域，具体涉及一种psymberin的制备方法。该psymberin的制备方法，包括如下步骤：将化合物2进行衍生化得到酰氯化合物14；将化合物3与酰氯化合物14进行连接，然后脱除保护基，得到化合物1，所述化合物1为psymberin；其中，上述化合物的结构式如说明书中所示。本发明提供的psymberin的制备方法，基于N,O‑半缩醛胺的不稳定性，利用亚氨酸酯形成‑酰基化‑还原法构建得到，该制备方法相对于现有技术具有工艺简单、成本低和产率高的特点。
• Studies toward the Unique Pederin Family Member Psymberin: Full Structure Elucidation, Two Alternative Total Syntheses, and Analogs
  作者：Yu Feng、Xin Jiang、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ja3057612

  日期：2012.10.17

  Two synthetic approaches to psymberin have been accomplished. A highly convergent first generation synthesis led to the complete stereochemical assignment and demonstrated that psymberin and irciniastatin A are identical compounds. This synthesis featured a diastereoselective aldol coupling between the aryl fragment and a central tetrahydropyran core and a novel one-pot procedure to convert an amide, via intermediacy of a sensitive methyl imidate, to the N-acyl aminal reminiscent of psymberin. The highlights of the second generation synthesis include an efficient iridium-catalyzed enantioselective bisallylation of neopentyl glycol and a stepwise Sonogashira coupling/cycloisomerization/reduction sequence to construct the dihydroisocoumarin unit. The two synthetic avenues were achieved in 17-18 steps (longest linear sequence, similar to 14-15 isolations) from 3 fragments prepared in 7-8 (first generation) and 3-8 (second generation) steps each. This convergent approach allowed for the preparation of sufficient amounts of psymberin (similar to 0.5 g) for follow-up biological studies. Meanwhile, our highly flexible strategy enabled the design and synthesis of multiple analogs, including a psymberin pederin hybrid, termed psympederin, that proved crucial to a comprehensive understanding of the chemical biology of psymberin and related compounds that will be described in a subsequent manuscript.
• US7429616B2
  申请人：——

  公开号：US7429616B2

  公开（公告）日：2008-09-30