2-bromo-N-phenylbenzothioamide | 78728-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-phenylbenzothioamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-phenylbenzene-1-carbothioamide；2-bromo-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 78728-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNS
• 分子量: 292.199
• InChiKey: PLLCHOPOMFBRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-phenylbenzothioamide 在 盐酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并二硫代，苯并硫代亚硒基和二苯并二硫代辛基骨架的可切换铜催化方法。

  摘要：

  据报道2-溴-苯并硫代酰胺与S8或Se之间的铜催化反应涉及硫的重排，在存在Cs2CO3的情况下，可与苯并二硫代2和苯并噻吩并茂的6接触。在不存在S 8或Se的情况下，该反应通过两个连续的C（sp 2）-S Ullmann偶合提供二苯并二硫代7。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00907
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 、 苯胺 在 劳森试剂 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到2-bromo-N-phenylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  具有显着平面外偶极矩的七边形嵌入 π-扩展噻吩并 N-甲基吡咯并哒嗪

  摘要：

  在此，我们描述了具有两个嵌入的七元环的完全稠合的四苯基噻吩并[3,4- d ]哒嗪1和N-甲基吡咯并[3,4- d ]哒嗪2的合成和表征。由于掺入了七边形，1和2在固态下表现出C s -对称鞍形构象，平均平面偏差约为 0.38 Å。π-扩展噻吩并哒嗪1在极性晶体系统Pc中沿b轴显示一维（1-D）柱状堆积，净偶极矩垂直于b轴排列. 另一方面，2形成了部分 π 堆叠的砖砌结构。除了晶体中发现的C s对称鞍形构象外，密度泛函理论 (DFT) 计算发现1和2的C 2对称扭曲构象在能量上接近于鞍形构象。经计算，构象转换的能垒为 32 ( 1 ) 和 31 kJ·mol –1 ( 2 )，变温 (VT)-NMR 研究表明，即使在 -60 °C 下，转换也很快发生。虽然1和2具有适度弯曲的结构，光学和电化学研究揭示了稠合二亚苯基单元上的有效 π 共轭，这也得到了 DFT 计算的支持。由于噻吩并吡咯并哒嗪的固有大偶极矩和显着弯曲的结构，1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00709

文献信息

• Synthesis of Substituted 4<i>H</i>-Thiochromen-4-imines via Copper-Catalyzed Cyclization Cascades of <i>o</i>-Bromobenzothioamides with Terminal Alkynes
  作者：Yong-Gang Ma、Meng-Qiao Huang、Zhenhua Liu、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01180

  日期：2018.8.17

  A series of (E)-N-aryl-4H-thiochromen-4-imines has been conveniently obtained through a cascade reaction between o-bromobenzothioamides and terminal alkynes. This novel approach probably involved an initial generation of benzothietane-2-imine intermidates via an intramolecular Ullmann reaction under CuI/L-proline cocatalysis and alkaline conditions followed by imine alkynylation, ring opening, and

  A系列（的ë） - ñ -芳基- 4 ħ -thiochromen -4-亚胺已经方便地通过之间的级联反应得到ö -bromobenzothioamides和末端炔烃。这种新方法可能涉及通过CuI / L-脯氨酸共催化和碱性条件下的分子内Ullmann反应，通过亚胺炔基化，开环和环化序列生成苯并硫杂环丁-2-亚胺中间体的初始产物，从而提供出人意料的4 H -thiochromen- 4-亚胺而不是异硫氰酸盐。
• 一种苯并二硫杂环戊烯类骨架化合物的制备 方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110950836B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种苯并二硫杂环戊烯类骨架化合物的制备方法，将2‑溴硫代苯甲酰胺衍生物和S8加入有机溶剂中，再加入配体和碱，惰性气氛中在铜催化剂作用下反应，然后将反应体系经抽滤和酸性水解处理，即得。本发明具有操作简单，原料和试剂易得，条件温和，反应体系绿色环保，产物易分离纯化的优点，适用于合成多种苯并二硫杂环戊烯类骨架化合物，特别适用于大规模的工业生产，可以高效、高收率地制得高纯度的苯并二硫杂环戊烯类骨架化合物，产物收率最高可达91％。
• 苯并二硫环戊二烯衍生物的制备方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN109503547B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一种苯并二硫环戊二烯衍生物的制备方法，利用S8的作为“硫源”与2‑溴硫代酰胺反应合成苯并二硫环戊二烯。该合成方法为苯并二硫环戊二烯类化合物的合成提供了一种廉价易得、环境友好的合成方法，反应体系绿色环保，产物易分离纯化，适用于合成各种高度官能化的苯并二硫环戊二烯类化合物，特别适用于大规模的工业生产，可以高效、高收率地制得高纯度的苯并二硫环戊二烯类化合物。
• Visible-light-promoted and chlorophyll-catalyzed aerobic desulfurization of thioamides to amides
  作者：Zihui Yang、Haoyi Zhou、Lin Wang、Jingxuan Zhang、Hongqi Xie、Yisong Liu、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/d2ra01930b

  日期：——

  A novel method for the metal-free synthesis of amides from thioamides based on visible-light photoredox catalysis and in an air atmosphere is reported. Natural pigment chlorophyll is used as a photosensitizer to generate singlet molecular oxygen 1O2, which is involved in the aerobic desulfurization of thioamides. The protocol provides amides in good yields at room temperature under mild conditions

  报道了一种基于可见光光氧化还原催化和空气气氛的硫代酰胺无金属合成酰胺的新方法。天然色素叶绿素作为光敏剂产生单线态分子氧1 O 2，​​参与硫代酰胺的好氧脱硫。该协议在温和条件下在室温下以良好的收率提供酰胺。在实验结果的基础上，提出了一种合理的光氧化还原机制。
• Investigating the Potency of a Phenalenyl-Based Photocatalyst under the Photoelectrochemical Condition for Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Partha Pratim Sen、Nayan Saha、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acscatal.3c05500

  日期：2024.1.19

  phenalenyl-based organic photocatalyst toward photoelectrochemical intramolecular C–S bond construction reactions under mild conditions. This phenalenyl core, which contains a vacant NBMO, acts as an electron reservoir, thereby facilitating the formation of a contact ion pair with electron-rich organic systems through intramolecular electron transfer under photoexcitation and aiding in catalytic regeneration

  用于光电化学（PEC）转化的有机分子光催化剂的实施是一个要求很高的方面，但尚未得到广泛的规划。在此，我们揭示了苯酚基有机光催化剂在温和条件下对光电化学分子内 C-S 键构建反应的功效。这种含有空的 NBMO 的苯酚核心充当电子库，从而通过光激发下的分子内电子转移促进与富电子有机体系形成接触离子对，并通过单锅阳极氧化辅助催化再生。通过使用紫外-可见光谱分析、循环伏安实验和计算计算进行的详细机理研究表明，基于苯酚基的光催化剂和基材之间预先形成的 EDA 复合物触发了该 PEC 过程。这种统一的策略在六种不同的分子内C-S键形成反应中成功实施，以合成不同的杂环，并使该方案对C-S键的合成具有吸引力。