Benzyl 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1,3-butadienyl sulfide | 74276-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1,3-butadienyl sulfide
• 英文别名: [(1E)-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl]sulfanylmethylbenzene
• CAS: 74276-72-5
• 化学式: C₁₁H₇Cl₄NO₂S
• 分子量: 359.06
• InChiKey: BDZVOXQORILTKA-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1,3-butadienyl sulfide 、 苯胺 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLDEKOP YU. A.; KABERDIN R. V.; POTKIN V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 3, 543-547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 、 苄硫醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以79%的产率得到Benzyl 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1,3-butadienyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 17: Efficient synthesis of persubstituted chloroquinolinyl-1H-pyrazoles and evaluation of their antimalarial, anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activities

  摘要：

  一系列含有二氯甲基和氨基或硫醚基的1-(7-氯喹啉-4-基)-4-硝基-1H-吡唑烷衍生物在C3和C5处，从1,1-双唑基、1-唑基-1-氨基和1-硫代高氯酸盐-2-硝基丁烯与7-氯-4-肼基喹啉反应中制备，收率高达72%。此外，还描述了从3-甲基-2-(2,3,3-三氯-1-硝基丙烯基)噁唑烷(6)形成吡唑环的新方法。此外，还评估了合成化合物对原虫疟原虫Plasmodium falciparum的离体抗疟活性。值得注意的是，7-氯-4-(5-(二氯甲基)-4-硝基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡唑-1-基)喹啉(3b)和7-氯-4-(3-((4-氯苯基)硫醚基)-5-(二氯甲基)-4-硝基-1H-吡唑-1-基)喹啉(9e)分别以EC50值为0.2±0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM)和0.2±0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM)抑制了对氯喹敏感的Plasmodium falciparum 3D7菌株的生长。两种化合物(3b和10d)还进行了抗SARS-CoV-2、抗菌和细胞毒性活性测试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.54

文献信息

• Ol'dekop, Yu. A.; Kaberdin, R. V.; Potkin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 469 - 472
  作者：Ol'dekop, Yu. A.、Kaberdin, R. V.、Potkin, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 17: Efficient synthesis of persubstituted chloroquinolinyl-1<i>H</i>-pyrazoles and evaluation of their antimalarial, anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activities
  作者：Viktor A Zapol’skii、Isabell Berneburg、Ursula Bilitewski、Melissa Dillenberger、Katja Becker、Stefan Jungwirth、Aditya Shekhar、Bastian Krueger、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.3762/bjoc.18.54

  日期：——

  A series of 26 novel 1-(7-chloroquinolin-4-yl)-4-nitro-1H-pyrazoles bearing a dichloromethyl and an amino or thio moiety at C3 and C5 has been prepared in yields up to 72% from the reaction of 1,1-bisazolyl-, 1-azolyl-1-amino-, and 1-thioperchloro-2-nitrobuta-1,3-dienes with 7-chloro-4-hydrazinylquinoline. A new way for the formation of a pyrazole cycle from 3-methyl-2-(2,3,3-trichloro-1-nitroallylidene)oxazolidine (6) is also described. In addition, the antimalarial activity of the synthesized compounds has been evaluated in vitro against the protozoan malaria parasite Plasmodium falciparum. Notably, the 7-chloro-4-(5-(dichloromethyl)-4-nitro-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrazol-1-yl)quinoline (3b) and 7-chloro-4-(3-((4-chlorophenyl)thio)-5-(dichloromethyl)-4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)quinoline (9e) inhibited the growth of the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum strain 3D7 with EC₅₀ values of 0.2 ± 0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM) and 0.2 ± 0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM), respectively. Two compounds (3b and 10d) have also been tested for anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activity.

  一系列含有二氯甲基和氨基或硫醚基的1-(7-氯喹啉-4-基)-4-硝基-1H-吡唑烷衍生物在C3和C5处，从1,1-双唑基、1-唑基-1-氨基和1-硫代高氯酸盐-2-硝基丁烯与7-氯-4-肼基喹啉反应中制备，收率高达72%。此外，还描述了从3-甲基-2-(2,3,3-三氯-1-硝基丙烯基)噁唑烷(6)形成吡唑环的新方法。此外，还评估了合成化合物对原虫疟原虫Plasmodium falciparum的离体抗疟活性。值得注意的是，7-氯-4-(5-(二氯甲基)-4-硝基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡唑-1-基)喹啉(3b)和7-氯-4-(3-((4-氯苯基)硫醚基)-5-(二氯甲基)-4-硝基-1H-吡唑-1-基)喹啉(9e)分别以EC50值为0.2±0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM)和0.2±0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM)抑制了对氯喹敏感的Plasmodium falciparum 3D7菌株的生长。两种化合物(3b和10d)还进行了抗SARS-CoV-2、抗菌和细胞毒性活性测试。
• OLDEKOP YU. A.; KABERDIN R. V.; POTKIN V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 3, 543-547
  作者：OLDEKOP YU. A.、 KABERDIN R. V.、 POTKIN V. I.

  DOI：——

  日期：——