1-(2-chloroethyl)-3-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-3-methylindole；1-(2-chloroethyl)-3-methylindole
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: KARURRKYXRLDSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-3-methyl-1H-indole 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到1-(2-iodoethyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱（III）光催化：可见光诱导的脱芳香串联反应[4 + 2]环化，以提供苯并吲哚并核苷

  摘要：

  N-（2-碘乙基）吲哚与各种烯烃之间的光催化脱芳香串联双环[4 + 2]环化反应会生成具有高非对映选择性和收率的三环和四环苯并吲哚并咪唑。分子间的环化反应在可见光照射下进行，并使用[Ir（ppy）3 ]或[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6作为光催化剂，并与叔胺结合作为电子和氢原子供体。

  DOI：

  10.1002/chem.201502572
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 1,2-二氯乙烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 45.0h， 以12%的产率得到1-(2-chloroethyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱（III）光催化：可见光诱导的脱芳香串联反应[4 + 2]环化，以提供苯并吲哚并核苷

  摘要：

  N-（2-碘乙基）吲哚与各种烯烃之间的光催化脱芳香串联双环[4 + 2]环化反应会生成具有高非对映选择性和收率的三环和四环苯并吲哚并咪唑。分子间的环化反应在可见光照射下进行，并使用[Ir（ppy）3 ]或[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6作为光催化剂，并与叔胺结合作为电子和氢原子供体。

  DOI：

  10.1002/chem.201502572

文献信息

• Synthesis of tricyclic-2-aminoindoles by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 1-ω-azidoalkylindoles
  作者：Marco A de la Mora、Erick Cuevas、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01006-1

  日期：2001.8

  Thermolysis of the 1-omega -azidoalkylindoles 4, bearing an electron attracting substituent at C-3 (CHO, COMe, COOMe, CN) provides imidazo[1,2-a]indoles (5, n = 1), pyrimidino[1,2-a]indoles (5, n = 2), and 1,3-diazepino[1,2-a]indoles (5, n = 3). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.