Tert-butyl 2'-[3-[5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-methylbut-1-ynyl]-2'-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate | 884871-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2'-[3-[5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-methylbut-1-ynyl]-2'-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 884871-67-4
• 化学式: C₄₄H₅₀N₄O₈
• 分子量: 762.903
• InChiKey: MRGKQIUIULIOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2'-[3-[5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-methylbut-1-ynyl]-2'-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Tert-butyl 2'-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2'-[3-methyl-3-[5-(2-oxoethyl)-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]but-1-ynyl]-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异常海洋生​​物碱沙特琳A的全合成探索

  摘要：

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。

  DOI：

  10.1021/jo060084f
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Tert-butyl 2'-[3-[5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-methylbut-1-ynyl]-2'-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异常海洋生​​物碱沙特琳A的全合成探索

  摘要：

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。

  DOI：

  10.1021/jo060084f

文献信息

• Explorations on the Total Synthesis of the Unusual Marine Alkaloid Chartelline A
  作者：Cuixiang Sun、Xichen Lin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo060084f

  日期：2006.4.1

  In work directed toward a total synthesis of chartelline A (1a), a strategy was investigated to construct the 10-membered ring of this marine alkaloid via an intramolecular aldehyde/β-lactam cyclocondensation to form the macrocyclic enamide functionality. Therefore, spiro-β-lactam and imidazole fragments were first prepared. Tribromooxindole β-lactam 24 was synthesized from commercially available 5-nitroisatin

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。