5-异苯并呋喃羧酸,4,7-二氯-1,3-二氢-1,3-二氧代-1,3-二氢- | 81742-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-异苯并呋喃羧酸,4,7-二氯-1,3-二氢-1,3-二氧代-1,3-二氢-
• 英文名称: 3,6-dichlorotrimellitic anhydride
• 英文别名: 4,7-dichloro-1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 81742-10-1
• 化学式: C₉H₂Cl₂O₅
• 分子量: 261.018
• InChiKey: OCUQMPDZMXSVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

六偏氯酯是一种重要的前体试剂，用于制备多种二氯化荧光素和罗丹明（如TET和HEX），这些化合物常被用来标记寡核苷酸并进行DNA测序。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异苯并呋喃羧酸,4,7-二氯-1,3-二氢-1,3-二氧代-1,3-二氢- 在 吡啶 、 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4',5',4,7-tetrachloro-dipivaloyl-6-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  八种新型氯化荧光蛋白标记探针的合成、光谱特性和生物学应用

  摘要：

  通过氯化间苯二酚与 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride 在甲磺酸存在下的反应，分 7 个步骤制备了八种带有接头和反应基团的新型氯化荧光蛋白标记探针。目标化合物和中间体的结构通过IR、MS、1H NMR和元素分析。研究了氯化荧光素的光谱特性。这些荧光探针在 508-536 nm 处显示吸收峰，在 524-550 nm 处显示出荧光峰。发现它们在长波长处具有吸收和发射最大值以及高荧光量子产率。随着氯的增加，氯化荧光素的发射光谱向长波长移动。这些探针用于细胞的荧光成像，以研究它们是否可以与细胞结合。活细胞的荧光成像显示它们位于细胞核中。然而，它们位于化学固定细胞的细胞质中。这些探针将是制备稳定荧光偶联物的有用试剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1351-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(carboxycarbonyl)-2,5-dichlorobenzene-1,4-dicarboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以92.1 %的产率得到5-异苯并呋喃羧酸,4,7-二氯-1,3-二氢-1,3-二氧代-1,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  CN116606271

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and biological applications of two novel fluorescent proteins-labeling probes
  作者：Xiang-long Wu、Min Tian、Huai-zhen He、Wei Sun、Jian-li Li、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.049

  日期：2009.6

  Two novel chlorinated fluoresceins 2′,4′,5′,7′-tetrachloro-6-(5-carboxypentyl)-4,7-dichloro fluorescein succinimidyl ester (1G) and 2′,4′,5′,7′-tetrachloro-6-(3-carboxypropyl)-4,7-dichlorofluorescein succinimidyl ester (2G) were synthesized as fluorescent probes for labeling proteins. Structures of target compounds and intermediates were determined via IR, MS, 1H NMR and element analysis. The investigation

  两种新型氯化荧光素2'，4'，5'，7'-四氯-6-（5-羧基戊基）-4,7-二氯荧光素琥珀酰亚胺酯（1G）和2'，4'，5'，7'-合成了四氯-6-（3-羧丙基）-4,7-二氯荧光素琥珀酰亚胺酯（2G）作为标记蛋白质的荧光探针。通过IR，MS，1 H NMR和元素分析确定目标化合物和中间体的结构。免疫荧光组织化学研究表明，它们具有较强的荧光性，较高的光稳定性和良好的生物相容性。
• 芳香族置換キサンテン色素
  申请人：アプライド バイオシステムズ リミテッド ライアビリティー カンパニー

  公开号：JP2015057478A

  公开（公告）日：2015-03-26

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a useful compound used for independent detection of multiple spatially overlapping analytes in a mixture, for example, single-tube multiplex DNA probe assays, immunoassays, multicolor DNA sequencing methods and the like.SOLUTION: There is provided an aromatic-substituted xanthene dye represented by the following formula. (Yand Yeach independently represents hydroxyl, oxygen, iminium, a linking group or an amine; Yforms a cyclic amine together with Ror Yforms a cyclic amine together with R; R, R, Rand Reach independently represents H, F, Cl, a lower alkyl, a lower alkene, sulfonate, sulfone, iminium, amide, nitrile, a lower alkoxy, phenyl or a linking group; Rrepresents a single ring or a polycyclic aromatic or the like; Rrepresents H, F, alkyl, amino or the like; and Rrepresents acetylene, a lower alkyl or the like.)

  需要解决的问题：提供一种用于独立检测混合物中多个空间重叠的分析物的有用化合物，例如单管多重DNA探针测定、免疫测定、多色DNA测序方法等。 解决方案：提供了一种由以下公式表示的芳基取代的黄色素染料。 （Y和Y分别代表羟基、氧、亚胺、连接基团或胺基；Y与R形成环状胺基，或Y与R形成环状胺基；R、R、R和R分别代表氢、氟、氯、低碳基、低烯烃、磺酸酯、砜、亚胺、酰胺、腈基、低碳氧基、苯基或连接基团；R代表单环芳香族或类似物；R代表氢、氟、烷基、氨基或类似物；R代表乙炔、低碳基或类似物。）
• 二氯罗丹明染料的合成方法及其应用
  申请人：湖北华大基因研究院

  公开号：CN111763190A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了二氯罗丹明染料的合成方法及其应用，以及制备式(I)和式(II)所示化合物的方法。该方法包括：将式(I‑a)所示化合物与式(I‑b)所示化合物进行傅克酰基化反应，以便获得式(I)和/或式(II)所示化合物。该方法可以实现原子经济性高，操作简便，低成本，易于大规模生产的目标，也为后续的反应提供了高纯度的原料。
• Synthesis of chlorinated fluoresceins for labeling proteins
  作者：Min Tian、Xiang-Long Wu、Bin Zhang、Jian-Li Li、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.114

  日期：2008.3

  Two novel chlorinated fluoresceins 4,7,2',7'-tetrachloro-6-(5-carboxypentyl)fluorescein (8a) and 4,7,4',5'-tetra-chloro-6-(5-carboxypentyl)fluorescein (8b) were synthesized as fluorescent probes for labeling proteins. These two fluoresceins contain 6-aminohexanoic acid as spacer linker to minimize the fluorescence quenching of the fluorescein molecules by the proteins to be labeled.

  两种新型氯化荧光素4,7,2'，7'-四氯-6-（5-羧基戊基）荧光素（8a）和4,7,4'，5'-四氯-6-（5-羧基戊基）荧光素（8b）被合成为用于标记蛋白质的荧光探针。这两种荧光素包含6-氨基己酸作为间隔子接头，以最大程度地减少要标记的蛋白质对荧光素分子的荧光猝灭。
• Oxidative desulfurization of dibenzothiophene by central metal ions of chlorophthalocyanines-tetracarboxyl complexes
  作者：Min Gao、Gai Zhang、Min Tian、Bulei Liu、Weixing Chen

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.079

  日期：2019.1

  improved at room temperature with natural light irradiation. After 90 min of catalytic reaction, the sulfur content in the model fuel decreased from (800 ppm) to 20 ppm. Catalytic activity studies revealed that the central metal ions of phthalocyanine structures presented a significant influence in the catalytic activity for the degradation of DBT. Additionally, mechanistic studies revealed that the

  摘要氧化脱硫（ODS）是超低硫柴油（ULSD）最有前途的方法之一。在此，通过一种简便的方法合成了金属酞菁（MPc（COOH）4Cl8，M = Mn（Ⅱ），Fe（Ⅱ），Co（Ⅱ），Ni（Ⅱ），Cu（Ⅱ），Zn（Ⅱ）固体方法，并通过元素分析，UV-Vis，XPS和IR光谱进行表征。模拟的仿生催化体系由MPc（COOH）4Cl8和分子O2组成，对从含正辛烷的模型油中超深度脱除二苯并噻吩（DBT）表现出很大的活性。在室温下自然光照射下，MPc（COOH）4Cl8对燃料中DBT降解的催化活性显着提高。催化反应90分钟后，模型燃料中的硫含量从（800 ppm）降至20 ppm。催化活性研究表明，酞菁结构的中心金属离子对DBT降解的催化活性具有重要影响。此外，机理研究表明，“ * O2-MPcTcCl8 +”是关键的活性中间体。金属酞菁复合物作为活性光催化剂具有很大的降解燃料中噻吩衍生物的潜力。