2',7'-dichloro-6-carboxy-4,7-dichlorofluorescein dipivalate | 314734-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',7'-dichloro-6-carboxy-4,7-dichlorofluorescein dipivalate
• 英文别名: 6-TET dipivaloate；2',4,7,7'-tetrachloro-3',6'-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 314734-87-7
• 化学式: C₃₁H₂₄Cl₄O₉
• 分子量: 682.338
• InChiKey: YGFOBCBGNSDTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-dichloro-6-carboxy-4,7-dichlorofluorescein dipivalate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2′,7′,4,7-tetrachlorofluorescein-6-carboxamido)-propanoic acid succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  八种新型氯化荧光蛋白标记探针的合成、光谱特性和生物学应用

  摘要：

  通过氯化间苯二酚与 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride 在甲磺酸存在下的反应，分 7 个步骤制备了八种带有接头和反应基团的新型氯化荧光蛋白标记探针。目标化合物和中间体的结构通过IR、MS、1H NMR和元素分析。研究了氯化荧光素的光谱特性。这些荧光探针在 508-536 nm 处显示吸收峰，在 524-550 nm 处显示出荧光峰。发现它们在长波长处具有吸收和发射最大值以及高荧光量子产率。随着氯的增加，氯化荧光素的发射光谱向长波长移动。这些探针用于细胞的荧光成像，以研究它们是否可以与细胞结合。活细胞的荧光成像显示它们位于细胞核中。然而，它们位于化学固定细胞的细胞质中。这些探针将是制备稳定荧光偶联物的有用试剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1351-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2',7'-dichloro-6-carboxy-4,7-dichlorofluorescein dipivalate
  参考文献：
  名称：

  八种新型氯化荧光蛋白标记探针的合成、光谱特性和生物学应用

  摘要：

  通过氯化间苯二酚与 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride 在甲磺酸存在下的反应，分 7 个步骤制备了八种带有接头和反应基团的新型氯化荧光蛋白标记探针。目标化合物和中间体的结构通过IR、MS、1H NMR和元素分析。研究了氯化荧光素的光谱特性。这些荧光探针在 508-536 nm 处显示吸收峰，在 524-550 nm 处显示出荧光峰。发现它们在长波长处具有吸收和发射最大值以及高荧光量子产率。随着氯的增加，氯化荧光素的发射光谱向长波长移动。这些探针用于细胞的荧光成像，以研究它们是否可以与细胞结合。活细胞的荧光成像显示它们位于细胞核中。然而，它们位于化学固定细胞的细胞质中。这些探针将是制备稳定荧光偶联物的有用试剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1351-x

文献信息

• Synthesis of chlorinated fluoresceins for labeling proteins
  作者：Min Tian、Xiang-Long Wu、Bin Zhang、Jian-Li Li、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.114

  日期：2008.3

  Two novel chlorinated fluoresceins 4,7,2',7'-tetrachloro-6-(5-carboxypentyl)fluorescein (8a) and 4,7,4',5'-tetra-chloro-6-(5-carboxypentyl)fluorescein (8b) were synthesized as fluorescent probes for labeling proteins. These two fluoresceins contain 6-aminohexanoic acid as spacer linker to minimize the fluorescence quenching of the fluorescein molecules by the proteins to be labeled.

  两种新型氯化荧光素4,7,2'，7'-四氯-6-（5-羧基戊基）荧光素（8a）和4,7,4'，5'-四氯-6-（5-羧基戊基）荧光素（8b）被合成为用于标记蛋白质的荧光探针。这两种荧光素包含6-氨基己酸作为间隔子接头，以最大程度地减少要标记的蛋白质对荧光素分子的荧光猝灭。
• Synthesis, Spectroscopic Properties, and Biological Applications of Eight Novel Chlorinated Fluorescent Proteins-labeling Probes
  作者：Xianglong Wu、Min Tian、Wutu Fan、Yalei Pan、Yuankun Zhai、Yinbo Niu、Chenrui Li、Tingli Lu、Qibing Mei

  DOI：10.1007/s10895-014-1351-x

  日期：2014.5

  Eight novel chlorinated fluorescent proteins-labeling probes with a linker and reactive group were prepared in 7 steps by the reaction of chlorinated resorcinols with 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride in the presence of methanesulfonic acid. Structures of target compounds and intermediates were determined via IR, MS, 1H NMR and element analysis. The spectral properties of the chlorinated fluoresceins

  通过氯化间苯二酚与 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride 在甲磺酸存在下的反应，分 7 个步骤制备了八种带有接头和反应基团的新型氯化荧光蛋白标记探针。目标化合物和中间体的结构通过IR、MS、1H NMR和元素分析。研究了氯化荧光素的光谱特性。这些荧光探针在 508-536 nm 处显示吸收峰，在 524-550 nm 处显示出荧光峰。发现它们在长波长处具有吸收和发射最大值以及高荧光量子产率。随着氯的增加，氯化荧光素的发射光谱向长波长移动。这些探针用于细胞的荧光成像，以研究它们是否可以与细胞结合。活细胞的荧光成像显示它们位于细胞核中。然而，它们位于化学固定细胞的细胞质中。这些探针将是制备稳定荧光偶联物的有用试剂。