2-chloro-1-(4-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone | 115027-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 115027-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• mdl: MFCD10035455
• 分子量: 207.659
• InChiKey: JDVHIVMJZFUSJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 、 1-(N-benzylguanyl)thiourea 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-Benzyl-N'-[4-(4-methyl-1H-indol-3-yl)-thiazol-2-yl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer agents. 4-Substituted 2-guanidinothiazoles: reversible, competitive, and selective inhibitors of gastric H+,K+-ATPase

  摘要：

  A series of 4-substituted 2-guanidinothiazoles has been found to inhibit the gastric proton-pump enzyme H+,K(+)-ATPase. In general, these compounds were reversible inhibitors of canine gastric H+,K(+)-ATPase, competitive at the K+ site, and selective relative to canine renal Na+,K(+)-ATPase. Structure-activity relationship (SAR) studies on this series revealed no general replacement for the guanidinothiazole. On the other hand, use of pyrrolyl, phenyl, and indolyl groups as the C-4 substituent yielded active compounds. Extensive studies of substitution patterns on these 4-aryl groups led to more active compounds, but no consistent SAR became apparent. Monosubstitution of the guanidine and substitution of the thiazole at C-5 both often led to increased activity, but combining these changes generated compounds less active than the parents. Despite 100-fold improvement in in vitro inhibitory potency, only a 3-fold increase in gastric antisecretory activity in rats was observed for these agents.

  DOI：

  10.1021/jm00164a012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-chloro-1-(4-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯从游离（NH）吲哚中集体合成3-乙酰基吲哚，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚

  摘要：

  据报道，通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯中间体，可以利用容易获得的亲电子试剂（如酰氯，氯甲酸酯，亚硫酰氯和甲基磺酰氯）对游离（NH）吲哚进行一般和直接的C3功能化。反应在温和条件下平稳进行，收率高达93％。在C2，C4，C5，C6和C7位置带有取代基的吲哚具有良好的耐受性。各种重要的3-acylindoles，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚的易于获得证明了该方法的高度相容性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01970

文献信息

• INDOLE-3-CARBONYL AND INDOLE-3-SULFONYL DERIVATIVES AS PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0821685B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• US5567711A
  申请人：——

  公开号：US5567711A

  公开（公告）日：1996-10-22
• US7915280B2
  申请人：——

  公开号：US7915280B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• [EN] INDOLE-3-CARBONYL AND INDOLE-3-SULFONYL DERIVATIVES AS PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE-3-CARBONYLE ET D'INDOLE-3-SULFONYLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU FACTEUR D'ACTIVATION DES PLAQUETTES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996033196A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof which are potent antagonists of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including asthma, shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, transplanted organ rejection, gastrointestinal ulceration, allergic skin diseases, delayed cellular immunity, parturition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.(FR) La présente invention décrit des composés de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables qui sont des antagonistes puissants du facteur d'activation des plaquettes (PAF) et qui sont utilisés dans le traitement de troubles relatifs au PAF, tels que l'asthme, l'état de choc, le syndrome de détresse respiratoire, l'inflammation aiguë, le rejet d'organes transplantés, l'ulcération gastro-intestinale, les maladies allergiques de la peau, l'immunité retardée des cellules, la parturition, la maturation pulmonaire du f÷tus et la différenciation cellulaire.