N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 1355029-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N,N'-bis(2-benzimidazolylmethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；N,N'-bis(2-methylbenzimidazolyl)-pyridine-1,3-dicarboxamide；GBPA；2-N,6-N-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 1355029-42-3
• 化学式: C₂₃H₁₉N₇O₂
• 分子量: 425.45
• InChiKey: GYGAYSSIAMKWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Cu(N,N'-bis(2=methylbenzimidazolyl)-pyridine-1,3-dicarboxamide(-2H))]2*4H₂O
  参考文献：
  名称：

  关于基于吡啶二甲酰胺基配体的酰胺侧臂具有苯并咪唑部分的双核Cu（II）络合物的首次报道：[Cu（GBPA）] 2·4H2O的合成，结构和磁性，GBPA = N，N'-bis（ 2-甲基苯并咪唑基）-吡啶-1,3-二甲酰胺

  摘要：

  摘要首次报道了吡啶二甲酰胺配体的双核Cu（II）络合物的X射线晶体结构，该化合物具有苯并咪唑部分附加在酰胺臂上并通过去质子化的酰胺氮原子而不是羰基氧进行配位。由于吡啶和酰胺氮的配位，每个金属离子周围的配位球为方形平面，第四个位置被二聚体中对称相关分子的苯并咪唑部分的N占据。二聚体中非键合Cu⋯Cu的距离为3.07A。不对称单元中的两个水分子通过它们之间的H键相互作用自组装形成水二聚体。这些二聚体反过来，参与与复杂分子的氢键相互作用从而连接连续的双核实体以形成沿c轴延伸的一维带。复合物的可变温度磁化率测量数据显示双核单元中的Cu（II）离子之间弱的反铁磁耦合。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.01.022
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 、 2-(aminomethyl)benzimidazole dihydrochloride 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 20.17h， 以60%的产率得到N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  关于基于吡啶二甲酰胺基配体的酰胺侧臂具有苯并咪唑部分的双核Cu（II）络合物的首次报道：[Cu（GBPA）] 2·4H2O的合成，结构和磁性，GBPA = N，N'-bis（ 2-甲基苯并咪唑基）-吡啶-1,3-二甲酰胺

  摘要：

  摘要首次报道了吡啶二甲酰胺配体的双核Cu（II）络合物的X射线晶体结构，该化合物具有苯并咪唑部分附加在酰胺臂上并通过去质子化的酰胺氮原子而不是羰基氧进行配位。由于吡啶和酰胺氮的配位，每个金属离子周围的配位球为方形平面，第四个位置被二聚体中对称相关分子的苯并咪唑部分的N占据。二聚体中非键合Cu⋯Cu的距离为3.07A。不对称单元中的两个水分子通过它们之间的H键相互作用自组装形成水二聚体。这些二聚体反过来，参与与复杂分子的氢键相互作用从而连接连续的双核实体以形成沿c轴延伸的一维带。复合物的可变温度磁化率测量数据显示双核单元中的Cu（II）离子之间弱的反铁磁耦合。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.01.022

文献信息

• Bis-benzimidazole diamide iron(III) complexes as mimics of phenoxazinone synthase
  作者：Ruchi Bakshi、Ravinder Kumar、Pavan Mathur

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.10.017

  日期：2012.1

  New Bis Benzimidazole diamide ligands-N,N'-Bis(2-Methylbenzimidazolyl) pyridinediamide [GBPA = L1] and N-Picolylated-N,N'-Bis(2-Methylbenzimidazolyl) hexandiamide [Pic-GBHA = L2] have been synthesized and utilized to prepare Fe(111) complexes. The X-ray structure of the ligand 12 crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/n. The complexes were suitable as catalyst for the oxidation of 2-aminophenol (OAPH) to 2-aminophenoxazine-3-one (APX) (phenoxazinone synthase activity) with dioxygen at ambient temperature. Kinetic measurements revealed dependence on the substrate concentration with respect to the corresponding catalyst. The results show that the oxidation of OAP is not dependent upon E-1/2 values of the respective complexes. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.