4-(4-bromobenzylidene)-1,2-dimethyl-imidazol-5-one | 895022-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzylidene)-1,2-dimethyl-imidazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-bromobenzylidene)-1,2-dimethyl-1Himidazol-5(4H)-one；5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 895022-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O
• 分子量: 279.136
• InChiKey: RQZHKOBHZZTZGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobenzylidene)-1,2-dimethyl-imidazol-5-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5Z)-5-[[4-(4-methoxyanilino)phenyl]methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氨基共轭效应在荧光蛋白发色团和氨基苯乙烯中的光化学

  摘要：

  要了解溶液中荧光蛋白发色团的非辐射衰变机理，对一系列（Z）-4-（N-芳基氨基）亚苄基-2,3-咪唑啉酮（ABDIs：2P，2PP，2OM和2OMB）进行系统比较和相应的反式-4-（ñ -arylamino）-4'- cyanostilbenes（ACSs中：1P，1PP，10M的，和1OMB）进行。我们以前曾表明该参数Φ ˚F 2  Φ TC，其中Φ ˚F和Φtc分别是荧光和反式→顺式光异构化的量子产率，是评估扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态在反式氨基苯甲酸酯（包括推挽式ACS ）的激发衰变中的贡献的有效探针。一的标准postulating一个TICT状态的存在是Φ ˚F 2  Φ TC «1.0，因为其形成解耦与CC键（τ）扭转通路及其衰变是通常非辐射。我们的研究结果表明，在相同概念也适用于ABDIs 2与参数Φ ˚F +2  ΦZE其中Φ ZE是的量子产率Ž → ë光异构化。我们的结论是τ扭转而比C

  DOI：

  10.1002/asia.201000209
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromobenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 4-(4-bromobenzylidene)-1,2-dimethyl-imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102

文献信息

• Imidazol-5-one as an Acceptor in Donor–Acceptor Cyclopropanes: Cycloaddition with Aldehydes
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Andrei V. Kuleshov、Pavel N. Solyev、Alexander A. Korlyukov、Pavel V. Dorovatovskii、Konstantin S. Mineev、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00725

  日期：2020.4.3

  donor–acceptor (D–A) cyclopropanes in a formal cycloaddition reaction with aldehydes. The activation of such type of cyclopropanes is achieved with an equivalent of Brønsted acid. The reaction proceeds in high yields of 51–92% and demonstrates moderate diastereoselectivity at the quaternary stereocenter, which is determined by the electron-donating nature of the aldehyde partner. The ease of separation of stereoisomers

  在与醛的正式环加成反应中，螺并[imidazol-5-one-4,1'-cyclopropanes]表现为供体-受体（DA）环丙烷。用等效的布朗斯台德酸实现这种类型的环丙烷的活化。反应以51-92％的高收率进行，并且在四级立体中心显示适度的非对映选择性，这取决于醛配体的供电子性质。立体异构体易于分离，可以创建具有各种取代模式的44个螺环化四氢呋喃文库。
• Enabling Photo‐Crosslinking and Photo‐Sensitizing Properties for Synthetic Fluorescent Protein Chromophores
  作者：Huan Feng、Qun Zhao、Beirong Zhang、Hang Hu、Meng Liu、Kaifeng Wu、Xiaosong Li、Xin Zhang、Lihua Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1002/anie.202215215

  日期：2023.1.9

  This work discovered that fluorescence protein chromophore analogs can undergo triplet excitation, enabling photo-crosslinking and photo-sensitizing chemistries. Exploration of these synthetic fluorescent protein chromophores resulted in photo-crosslinkers for biomolecules, photo-catalysts for organic reactions, and photosensitizers for chromophore-assisted light inactivation and photodynamic therapies

  这项工作发现荧光蛋白发色团类似物可以进行三重激发，从而实现光交联和光敏化学。对这些合成荧光蛋白发色团的探索产生了用于生物分子的光交联剂、用于有机反应的光催化剂以及用于发色团辅助光失活和光动力疗法的光敏剂。
• Facile synthesis of 4-arylidene-5-imidazolinones as synthetic analogs of fluorescent protein chromophore
  作者：Cheng-Yu Lee、Yun-Chung Chen、Hao-Chun Lin、Yuandong Jhong、Chih-Wei Chang、Ching-Hua Tsai、Chai-Lin Kao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.102

  日期：2012.7

  A facile and effective synthesis for a wide variety of 4-arylidene-5-imidazolinone derivatives was developed. 4-Arylidene-5-oxazolinones were prepared by Erlenmeyer azlactone synthesis from N-acylglycines and arylaldehydes. The ring-opening reactions of the 4-arylidene-5-oxazolinones with primary amines afforded 2-acylamino-3-arylacrylamides in excellent yields. A new dehydrative cyclization of the

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。
• The N-Arylamino Conjugation Effect in the Photochemistry of Fluorescent Protein Chromophores and Aminostilbenes
  作者：Guan-Jhih Huang、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1002/asia.201000209

  日期：2010.9.3

  To understand the nonradiative decay mechanism of fluorescent protein chromophores in solutions, a systematic comparison of a series of (Z)‐4‐(N‐arylamino)benzylidene‐2,3‐imidazolinones (ABDIs: 2P, 2PP, 2OM, and 2OMB) and the corresponding trans‐4‐(N‐arylamino)‐4′‐cyanostilbenes (ACSs: 1P, 1PP, 1OM, and 1OMB) was performed. We have previously shown that the parameter Φf+2 Φtc, in which Φf and Φtc are

  要了解溶液中荧光蛋白发色团的非辐射衰变机理，对一系列（Z）-4-（N-芳基氨基）亚苄基-2,3-咪唑啉酮（ABDIs：2P，2PP，2OM和2OMB）进行系统比较和相应的反式-4-（ñ -arylamino）-4'- cyanostilbenes（ACSs中：1P，1PP，10M的，和1OMB）进行。我们以前曾表明该参数Φ ˚F 2  Φ TC，其中Φ ˚F和Φtc分别是荧光和反式→顺式光异构化的量子产率，是评估扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态在反式氨基苯甲酸酯（包括推挽式ACS ）的激发衰变中的贡献的有效探针。一的标准postulating一个TICT状态的存在是Φ ˚F 2  Φ TC «1.0，因为其形成解耦与CC键（τ）扭转通路及其衰变是通常非辐射。我们的研究结果表明，在相同概念也适用于ABDIs 2与参数Φ ˚F +2  ΦZE其中Φ ZE是的量子产率Ž → ë光异构化。我们的结论是τ扭转而比C