10-fluorodecanoic acid ethyl ester | 353-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-fluorodecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 10-Fluor-decansaeure-aethylester；10-Fluor-caprinsaeure-aethylester；Ethyl 10-fluorodecanoate
• CAS: 353-03-7
• 化学式: C₁₂H₂₃FO₂
• 分子量: 218.312
• InChiKey: BHAONKMEXKSRAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.9493 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-fluorodecanoic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到10-氟癸酸
  参考文献：
  名称：

  1-氨基吡啶鎓叶立德作为 sp3 C-H 键官能化的单齿导向基团

  摘要：

  1-氨基吡啶鎓叶立德是钯催化的 β-芳基化和羧酸衍生物中 sp3 CH 键烷基化的有效导向基团。这些导向基团的效率取决于吡啶部分的取代。未取代的吡啶衍生的叶立德允许初级 CH 键的功能化，而亚甲基在没有外部配体的情况下是不反应的。在没有外部配体的情况下，含 4-吡咯烷并吡啶的叶立德能够在无环亚甲基中进行 CH 官能化，从而与氨基喹啉导向基团的效率相媲美。已经进行了初步的机械研究。已分离出一种环钯中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行表征，并研究了其反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06643
• 作为产物：
  描述：

  10-溴癸酸 在 硫酸 、 silver fluoride 作用下， 生成 10-fluorodecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Buckle; Pattison; Saunders, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallic Reactions of ι-Fluoroalkyl Halides. II.^1,2 Reactions of ι-Fluoroalkylmagnesium Chlorides
  作者：W. C. HOWELL、W. J. COTT、F. L. M. PATTISON

  DOI：10.1021/jo01354a007

  日期：1957.3
• Buckle; Pattison; Saunders, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1475
  作者：Buckle、Pattison、Saunders

  DOI：——

  日期：——
• 1-Aminopyridinium Ylides as Monodentate Directing Groups for sp³ C–H Bond Functionalization
  作者：Ky Khac Anh Le、Hanh Nguyen、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.9b06643

  日期：2019.9.18

  1-Aminopyridinium ylides are efficient directing groups for palladium-catalyzed β-arylation and alkylation of sp3 C-H bonds in carboxylic acid derivatives. The efficiency of these directing groups depends on the substitution at the pyridine moiety. The unsubstituted pyridine-derived ylides allow functionalization of primary C-H bonds, while methylene groups are unreactive in the absence of external

  1-氨基吡啶鎓叶立德是钯催化的 β-芳基化和羧酸衍生物中 sp3 CH 键烷基化的有效导向基团。这些导向基团的效率取决于吡啶部分的取代。未取代的吡啶衍生的叶立德允许初级 CH 键的功能化，而亚甲基在没有外部配体的情况下是不反应的。在没有外部配体的情况下，含 4-吡咯烷并吡啶的叶立德能够在无环亚甲基中进行 CH 官能化，从而与氨基喹啉导向基团的效率相媲美。已经进行了初步的机械研究。已分离出一种环钯中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行表征，并研究了其反应性。