N,N-Bis(cyanomethyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide | 198954-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Bis(cyanomethyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N,N-bis(cyanomethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 198954-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD01212689
• 分子量: 249.293
• InChiKey: YFOCQIRNFSISMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Bis(cyanomethyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6,20-Bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6,9,17,20,23-hexazatricyclo[23.3.1.111,15]triaconta-1(29),11(30),12,14,25,27-hexaene-3,9,17,23-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular catalysis of H/D exchange in pyruvate by macrocyclic polyamines involving a reactive iminium intermediate

  摘要：

  研究了一系列大环多胺作为质子交换催化剂的活性。结构和物理化学研究表明这些受体能够识别丙酮酸、形成共价亚胺中间体并催化 CH3 位点上的 H/D 交换。该反应遵循 Michaelis-Menten 动力学，速率增强高于 4.8 × 105 (kcat/kuncat)。该过程还代表了进入醇醛缩合反应催化的潜在途径。

  DOI：

  10.1039/a700937b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 亚氨基二乙腈 在 吡啶 作用下， 以78%的产率得到N,N-Bis(cyanomethyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular catalysis of H/D exchange in pyruvate by macrocyclic polyamines involving a reactive iminium intermediate

  摘要：

  研究了一系列大环多胺作为质子交换催化剂的活性。结构和物理化学研究表明这些受体能够识别丙酮酸、形成共价亚胺中间体并催化 CH3 位点上的 H/D 交换。该反应遵循 Michaelis-Menten 动力学，速率增强高于 4.8 × 105 (kcat/kuncat)。该过程还代表了进入醇醛缩合反应催化的潜在途径。

  DOI：

  10.1039/a700937b

文献信息

• Supramolecular catalysis of H/D exchange in pyruvate by macrocyclic polyamines involving a reactive iminium intermediate
  作者：Hicham Fenniri、Carol Dallaire、Daniel P. Funeriu、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/a700937b

  日期：——

  The activity of a series of macrocyclic polyamines as catalysts for proton exchange has been investigated. Structural and physico-chemical studies demonstrate the ability of these receptors to recognize pyruvate, form a covalent iminium intermediate and catalyse H/D exchange at the CH3 position. The reaction follows Michaelis–Menten kinetics with a rate enhancement higher than 4.8 × 105 (kcat/kuncat). The process also represents a potential entry into the catalysis of aldol condensation reactions.

  研究了一系列大环多胺作为质子交换催化剂的活性。结构和物理化学研究表明这些受体能够识别丙酮酸、形成共价亚胺中间体并催化 CH3 位点上的 H/D 交换。该反应遵循 Michaelis-Menten 动力学，速率增强高于 4.8 × 105 (kcat/kuncat)。该过程还代表了进入醇醛缩合反应催化的潜在途径。