(R)-2-metylundecan-1,2-diol | 84988-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-metylundecan-1,2-diol
• CAS: 84988-54-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂
• 分子量: 202.33
• InChiKey: NXZYTIUKCDMJLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-metylundecan-1,2-diol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-3-methyl-1,2-epoxyundecane
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的不对称微生物水解

  摘要：

  通过使用冻干的整个微生物细胞，使用来自细菌和真菌的环氧化物水解酶，可以完成2-单-和2,2-二取代的环氧化物的动力学拆分。在所研究的所有情况下，生物催化水解均显示在构型中心保留构型，从而导致1,2-二醇和剩余的环氧化物。反应的选择性取决于底物结构和所使用的应变，其E值范围从低或中等（使用2-单取代的环氧化物）到优异（E> 100，使用2,2-二取代的环氧乙烷）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00158-l
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 (S)-2-甲基缩水甘油 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 生成 (R)-2-metylundecan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的不对称微生物水解

  摘要：

  通过使用冻干的整个微生物细胞，使用来自细菌和真菌的环氧化物水解酶，可以完成2-单-和2,2-二取代的环氧化物的动力学拆分。在所研究的所有情况下，生物催化水解均显示在构型中心保留构型，从而导致1,2-二醇和剩余的环氧化物。反应的选择性取决于底物结构和所使用的应变，其E值范围从低或中等（使用2-单取代的环氧化物）到优异（E> 100，使用2,2-二取代的环氧乙烷）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00158-l

文献信息

• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。
• Metalworking lubricant comprising an oil-in-water microemulsion
  申请人：ALUMINUM COMPANY OF AMERICA

  公开号：EP0362430A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  A metalworking lubricant comprising an oil-in-water microemulsion and containing about 1-30 wt% natural or synthetic oil; about 0.5-30 wt% of a water-soluble surfactant, preferably a nonionic surfactant; about 1-20 wt% of an organic cosurfactant, preferably 1,2-octanediol; and about 45-97.5 wt% water containing less than about 1 wt% dissolved inorganic salts. The lubricant is suitable for various metalworking methods, including hot rolling and cold rolling of aluminum and aluminum alloys.

  一种金属加工润滑剂，由水包油微乳液组成，含有约 1-30 wt%的天然或合成油；约 0.5-30 wt%的水溶性表面活性剂，最好是非离子表面活性剂；约 1-20 wt%的有机助表面活性剂，最好是 1,2-辛二醇；以及约 45-97.5 wt%的水，其中溶解的无机盐少于约 1 wt%。该润滑剂适用于各种金属加工方法，包括铝和铝合金的热轧和冷轧。
• Aqueous polar aprotic solvents. Efficient sources of nucleophilic oxygen
  作者：Robert O. Hutchins、Ira M. Taffer

  DOI：10.1021/jo00156a045

  日期：1983.4
• Albarella, Laura; Piccialli, Vincenzo; Sica, Donato, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 9, p. 2442 - 2456
  作者：Albarella, Laura、Piccialli, Vincenzo、Sica, Donato、Smaldone, Dina

  DOI：——

  日期：——
• HUTCHINS, R. O.;TAFFER, I. M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1360-1362
  作者：HUTCHINS, R. O.、TAFFER, I. M.

  DOI：——

  日期：——