2-(3-Bromo-4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-Bromo-4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• 英文别名: 2-(3-bromo-4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂O
• 分子量: 323.576
• InChiKey: SQRUNTUWLACZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 2-(3-Bromo-4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-(3-bromo-4-chlorophenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过抑制VEGFR-2激酶设计6-酰胺-2-芳基苯并恶唑/苯并咪唑衍生物对肿瘤细胞的设计，合成及体外评价

  摘要：

  在本文中，我们进行了结构优化，以使用我们先前筛选的YQY-26作为命中化合物来发现新型抗肿瘤药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，设计并合成了37种6-酰胺-2-芳基苯并恶唑/苯并咪唑衍生物的文库。与EGFR激酶相比，几种标题化合物对VEGFR-2表现出选择性抑制活性，与A549和MDA-MB-231癌细胞系相比，对HUVEC和HepG2也表现出选择性的抗增殖潜能。通过鸡绒膜尿囊膜（CAM）测定评估了新合成的化合物的抗血管生成能力。其中，化合物9d表现出最强的抗血管生成能力（在10 nM / eggs时抑制率达79％），有效的细胞毒性活性（在体外对HUVEC和HepG2细胞系的IC 50值分别为1.47和2.57μM）和出色的VEGFR- 2种激酶抑制（IC 50  = 0.051μM）。分子对接分析表明，化合物9d是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。这些结果表明6-酰胺-2-芳基苯并

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.054
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氯苯甲酸 、 2,4-二氨基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 2-(3-Bromo-4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  发现6-Arylurea-2-芳基苯并恶唑和6-Arylurea-2-芳基苯并咪唑衍生物作为血管生成抑制剂：设计，合成和体外生物学评估

  摘要：

  我们着手进行结构优化运动，旨在发现以先前报道的咪唑激酶抑制剂为先导化合物的新型抗血管生成剂。合成了29种化合物的文库。与表皮生长因子受体（EGFR）激酶相比，几种标题化合物对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）表现出选择性抑制活性。这些化合物还显示出对三种癌细胞的选择性和有效的抗增殖活性。通过雏鸡绒膜尿囊膜（CAM）分析评估了新合成的化合物的抗血管生成活性。其中1-（2-（2-氯苯基）苯并[ d ]恶唑-5-基）-3-（4-（三氟甲氧基）苯基）脲（化合物5 n）表现出最强的抗血管生成能力，有效的细胞毒性活性（体外针对人脐静脉内皮细胞（HUVEC），H1975，A549和HeLa细胞系，其IC 50值分别为8.46、1.40、7.61和0.28μ米），和VEGFR-2激酶抑制的可接受的水平（IC 50 = 0.25μ米）。分子对接分析显示5 n是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。总的来说

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900216