苯,1,4-二乙炔基-2,5-二己基- | 167319-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,1,4-二乙炔基-2,5-二己基-
• 英文名称: 1,4-diethynyl-2,5-dihexylbenzene
• 英文别名: 1,4-di(ethynyl)-2,5-di(n-hexyl)benzene；1,4-Diethynyl-2,5-dihexylbenzene
• CAS: 167319-38-2
• 化学式: C₂₂H₃₀
• 分子量: 294.48
• InChiKey: JWCVQKBHRHWXPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1,4-二乙炔基-2,5-二己基- 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-Phenylethynyl-ω-phenyl-ter[(2,5-dihexylphenylene-1,4)ethynylene]
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of a Conjugated Polymer: From Molecular Rods to a Nanoribbon Architecture with Molecular Dimensions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2312::aid-chem2312>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 硫酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 苯,1,4-二乙炔基-2,5-二己基-
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene metallopolymers of intrinsic microporosity (MPIMs)

  摘要：

  含有二茂铁的聚合物可以同时具有多孔性、溶解性和分子内电子传导。

  DOI：

  10.1039/d1cc05022b

文献信息

• Glaser Coupling at Metal Surfaces
  作者：Hong-Ying Gao、Hendrik Wagner、Dingyong Zhong、Jörn-Holger Franke、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1002/anie.201208597

  日期：2013.4.2

  On‐surface synthesis is a promising approach for constructing covalently bound nanostructures. However, the number of reliable chemical reactions suitable for on‐surface chemistry is very limited. Arylalkynes can be coupled at various surfaces in a novel 2D Glaser coupling (see picture). This approach can be used for constructing conjugated materials directly on surfaces.

  表面合成是构建共价结合的纳米结构的一种有前途的方法。但是，适用于表面化学的可靠化学反应的数量非常有限。芳炔可以在新型2D Glaser偶联剂的各个表面偶联（参见图片）。此方法可用于直接在表面上构造共轭材料。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Conjugated Polymers from Bis-Grignard Reagents by Using TEMPO as Oxidant
  作者：Modhu Sudan Maji、Thorben Pfeifer、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201000236

  日期：2010.5.25

  Increasing the TEMPO! Transition metals are not necessary for oxidative polymerization of 2,7‐di‐magnesated fluorenes. Oxidation readily occurs by using the commercially available 2,2,6,6‐tetramethyl‐piperine 1‐oxyl radical (TEMPO) as an oxidant. Polyfluorenes with Mn of up to 9000 g mol−1 can be obtained (see scheme).

  增加速度！过渡金属对于2,7-双放大的芴的氧化聚合不是必需的。使用市售的2,2,6,6-四甲基胡椒碱1-氧基（TEMPO）作为氧化剂很容易发生氧化。可以得到M n高达9000 g mol -1的聚芴（参见方案）。
• Poly( <i>p</i> ‐phenylenediethynylene phosphane): A Phosphorus‐Containing Macromolecule that Displays Blue Fluorescence Upon Oxidation
  作者：Benjamin W. Rawe、Derek P. Gates

  DOI：10.1002/anie.201504464

  日期：2015.9.21

  photophysical properties. We have succeeded in the preparation of an unprecedented organophosphorus polymer possessing functional phosphane‐di‐yne moieties in the main chain. Namely, poly(p‐phenylenediethynylene phosphane) (PPYP) is prepared using a nickel(II)‐catalyzed PC bond‐forming reaction. The hexyl‐substituted PPYPs are solution processible and have been thoroughly characterized (molecular weight

  尽管存在合成方面的挑战，但杂化的无机-有机聚合物具有较重的主族元素和π-共轭有机官能团，但由于它们的化学官能团和新颖的光物理性质而受到了广泛的关注。我们已经成功地制备了一种史无前例的有机磷聚合物，该聚合物在主链中具有功能性膦-二炔基部分。即，聚（对- phenylenediethynylene膦）（PPYP）使用镍（II） -催化P制备 C键形成反应。己基取代的PPYP可以溶液加工，并且已经过全面表征（分子量M w约为10 4 Da vs.聚苯乙烯；聚合度，DP，约。10）。值得注意的是，尽管PPYP在紫外线照射下显示出非常弱的发射，但其氧化物显示出蓝色的“开启”荧光。目前的发现弥合了主体科学和高分子科学领域，并为具有独特化学功能的新型σ-π-共轭大分子打开了大门。
• Macrocyclic Cyclophanes with Two and Three α,ω-Dichalcogena-1,4-diethynylaryl Units: Syntheses and Structural Properties
  作者：Daniel B. Werz、Felix R. Fischer、Stefan C. Kornmayer、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/jo801378p

  日期：2008.10.17

  By means of four- and six-component cyclization reaction various cyclophanes were synthesized. The components were the di(lithium) salts of 1,4-di(ethynyl)benzene (11), 4,4'-di(ethynyl)biphenyl (13), 1,4-di(ethynyl)-2,5-di(n-hexyl)benzene (18), and 1,4-di(ethynyl)-2,5-di(n-propyl)benzene (19). These building blocks were reacted with alpha,omega-dithiocyanato-n-alkanes and alpha,omega-diselenocyanato-n-alkanes with n = 3-6. In the case of 10 also 1,1'-di(2-thiocyanatoethyl)cyclohexane (24) was reacted to afford a cyclophane comprising three subunits of 11. From most of the resulting macrocyclic cyclophanes (4(n) (n = 3, 5), 5, 6, 7(n), 8(n) (n = 3-6), 9(n) (n = 3, 5), and 10), we were able to grow single crystals. The X-ray analysis of 4(3), 7(3), 8(3), 8(4), 6, 7(5), and 8(5) revealed close contacts between the chalcogen atoms. These chalcogen-chalcogen interactions impose a ribbon-shape arrangement of molecules in 4(3) and a mutual crossing of two perdendicular planes built of 8(4) molecules. For 4(3) we found a close contact (3.28 angstrom) between the pi planes of two neighboring C6H4 rings of different molecules, whereas in 8(4) such a close contact (3.74 angstrom) was due to an intermolecular interaction. Tubular stacking of the macrocyclic rings was found for 7(5) and 8(5) caused by a ladder-type intermolecular chalcogen-chalcogen interaction.