2-Iodo-4-methoxy-6-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Iodo-4-methoxy-6-nitroaniline
• 英文别名: 2-iodo-4-methoxy-6-nitroaniline
• 化学式: C7H7IN2O3
• 分子量: 294.05
• InChiKey: PBEJYWQHRMULPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-4-methoxy-6-nitroaniline 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(3-chloro-5-methoxy-1H-indol-7-yl)-3-cyanobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲地磺草胺的微妙结构改变改变了抑制胃癌细胞迁移的分子机制

  摘要：

  胃癌是一种高度转移的恶性肿瘤，在全球范围内发病率和死亡率较高。最近的研究报告称，磺酰胺衍生物（例如吲地磺草胺）对癌细胞的活力和迁移具有抑制作用。然而，多项临床试验表明，吲地磺草胺并不能显着阻止由于转移和耐药性而导致的癌症进展。因此，有必要发现新的有效衍生物来探索替代治疗策略。在这里，我们合成了多种吲地磺草胺衍生物，并检查它们对胃癌细胞活力和迁移的抑制作用。其中，化合物SR-3-65和WXM-1-170对胃癌细胞迁移的抑制作用优于indisulam。从机制上讲，我们发现它们可以减弱 PI3K/AKT/GSK-3β/β-catenin 信号通路，并导致上皮间质转化 (EMT) 相关转录因子的抑制。 SR-3-65对胃癌细胞迁移的影响被PI3K抑制剂LY294002阻断，而SR-3-65和WXM-1-170逆转PI3K激活剂740 YP对胃癌细胞迁移的影响。分子对接和分子动力学模拟进一步证实PI

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2024.116259
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Iodo-4-methoxy-6-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  吲地磺草胺的微妙结构改变改变了抑制胃癌细胞迁移的分子机制

  摘要：

  胃癌是一种高度转移的恶性肿瘤，在全球范围内发病率和死亡率较高。最近的研究报告称，磺酰胺衍生物（例如吲地磺草胺）对癌细胞的活力和迁移具有抑制作用。然而，多项临床试验表明，吲地磺草胺并不能显着阻止由于转移和耐药性而导致的癌症进展。因此，有必要发现新的有效衍生物来探索替代治疗策略。在这里，我们合成了多种吲地磺草胺衍生物，并检查它们对胃癌细胞活力和迁移的抑制作用。其中，化合物SR-3-65和WXM-1-170对胃癌细胞迁移的抑制作用优于indisulam。从机制上讲，我们发现它们可以减弱 PI3K/AKT/GSK-3β/β-catenin 信号通路，并导致上皮间质转化 (EMT) 相关转录因子的抑制。 SR-3-65对胃癌细胞迁移的影响被PI3K抑制剂LY294002阻断，而SR-3-65和WXM-1-170逆转PI3K激活剂740 YP对胃癌细胞迁移的影响。分子对接和分子动力学模拟进一步证实PI

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2024.116259