6-苄基-6,7-二氢-5H-二苯并(c,e)氮杂卓 | 58335-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 6-苄基-6,7-二氢-5H-二苯并(c,e)氮杂卓
• 英文名称: 6-Benzyl-6,7-dihydro-5H-dibenzazepin
• 英文别名: 5H-Dibenz(c,e)azepine, 6-benzyl-6,7-dihydro-；6-benzyl-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepine
• CAS: 58335-98-1
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: JQNQBWAAUPNGJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄基-6,7-二氢-5H-二苯并(c,e)氮杂卓 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.41h， 生成 6-benzyl-6,7-dihydro-5,7-dimethyl-5H-dibenz[c,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  对苯并[ c，e ]氮杂环庚烷的轴向立体控制：烷基取代基的个体作用和协同作用†

  摘要：

  可以由N-（2-溴苄基）-N-（1-芳烷基）甲磺酰胺制备6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂，一类带有中心轴手性中继剂的仲胺通过Pd催化的分子内直接芳基化，并通过5,7-反式非对映选择性地将甲基溴化镁添加到衍生的N-苄基氮杂四苯基硼酸酯，在C（7）处甲基化。使用这些方法，获得了4,5-二甲基化和4,5,7-三甲基化的同系物13和14，并用1表示H NMR光谱在相反的意义上被轴向偏置，这由优选构象异构体中5个取代基的各自假轴或假赤道取向所定义，同时保留了其对位性质（Arrhenius活化能E A，用于构象交换过程）。使用2D-EXSY NMR光谱在233–248 K处估计14为57 kJ mol -1。这些结果有助于说明如何取代作用可能在桥接的联芳基配体的新的设计，其中被利用的Tropos动力学结合预先存在的轴向立体化学偏压进行操作。

  DOI：

  10.1039/c7ob02385e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis[(2-bromophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine 在 锰 、 potassium dihydrogenphosphate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到6-苄基-6,7-二氢-5H-二苯并(c,e)氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  CN115850177

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 6,7-Dihydro-5H-Dibenz[c,e]Azepine Derivatives
  作者：Wilhelm Wenner

  DOI：10.1021/jo50011a005

  日期：1952.11
• Axial stereocontrol in <i>tropos</i> dibenz[<i>c</i>,<i>e</i>]azepines: the individual and cooperative effects of alkyl substituents
  作者：Sinead M. C. Balgobin、Dominic J. Brookes、Junxiang Jiang、Robin G. Pritchard、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c7ob02385e

  日期：——

  6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepines, a class of secondary amine incorporating a centre-axis chirality relay, can be prepared from N-(2-bromobenzyl)-N-(1-arylalkyl)methanesulfonamides via Pd-catalysed intramolecular direct arylation, and methylated at C(7) via the 5,7-trans diastereoselective addition of methylmagnesium bromide to the derived N-benzylazepinium tetraphenylborate. Using these methods,

  可以由N-（2-溴苄基）-N-（1-芳烷基）甲磺酰胺制备6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂，一类带有中心轴手性中继剂的仲胺通过Pd催化的分子内直接芳基化，并通过5,7-反式非对映选择性地将甲基溴化镁添加到衍生的N-苄基氮杂四苯基硼酸酯，在C（7）处甲基化。使用这些方法，获得了4,5-二甲基化和4,5,7-三甲基化的同系物13和14，并用1表示H NMR光谱在相反的意义上被轴向偏置，这由优选构象异构体中5个取代基的各自假轴或假赤道取向所定义，同时保留了其对位性质（Arrhenius活化能E A，用于构象交换过程）。使用2D-EXSY NMR光谱在233–248 K处估计14为57 kJ mol -1。这些结果有助于说明如何取代作用可能在桥接的联芳基配体的新的设计，其中被利用的Tropos动力学结合预先存在的轴向立体化学偏压进行操作。
• CN115850177
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——