ethyl 1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(4-fluorophenyl)methyl]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂
• 分子量: 297.3
• InChiKey: ZDONVCYOWOBPDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 cesium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(4-fluorobenzyl)-3-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-4-phenyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  抑制AKT/mTOR信号通路的β-咔啉类天然产物的设计、合成及其抗癌活性

  摘要：

  非小细胞肺癌（NSCLC）是最常见的肺癌类型，并且仍然是癌症死亡的主要原因。 NSCLC 的治疗已取得很大进展，然而，只有有限的患者可以从当前的治疗中受益。因此，需要付出更多努力来探索非小细胞肺癌治疗的新分子模式。事实证明，伪天然产物（PNP）是抗肿瘤药物发现的关键来源。在此，我们描述了一种 CH 激活方案，用于利用 PNP 理性设计策略方便地构建重点库。该方案的特点是 -OAc-indole-2-carboxamide 和炔基醌之间发生铑催化的 CH 活化/[4+2] 成环反应，从而能够轻松获得各种喹啉取代的咔啉衍生物（31 个示例）。针对 NSCLC 细胞系 A549 评估抗癌活性，产生有效的抗增殖-咔啉衍生物 ()，IC 值为 0.8 ± 0.1 µM。进一步研究发现，该化合物可以降低Caspase 3的表达，增加自噬蛋白Cyclin B1的表达，从而显着诱导自噬和细胞凋亡。机制研究表明，它可能通过

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107648
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 4-氟溴苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抑制AKT/mTOR信号通路的β-咔啉类天然产物的设计、合成及其抗癌活性

  摘要：

  非小细胞肺癌（NSCLC）是最常见的肺癌类型，并且仍然是癌症死亡的主要原因。 NSCLC 的治疗已取得很大进展，然而，只有有限的患者可以从当前的治疗中受益。因此，需要付出更多努力来探索非小细胞肺癌治疗的新分子模式。事实证明，伪天然产物（PNP）是抗肿瘤药物发现的关键来源。在此，我们描述了一种 CH 激活方案，用于利用 PNP 理性设计策略方便地构建重点库。该方案的特点是 -OAc-indole-2-carboxamide 和炔基醌之间发生铑催化的 CH 活化/[4+2] 成环反应，从而能够轻松获得各种喹啉取代的咔啉衍生物（31 个示例）。针对 NSCLC 细胞系 A549 评估抗癌活性，产生有效的抗增殖-咔啉衍生物 ()，IC 值为 0.8 ± 0.1 µM。进一步研究发现，该化合物可以降低Caspase 3的表达，增加自噬蛋白Cyclin B1的表达，从而显着诱导自噬和细胞凋亡。机制研究表明，它可能通过

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107648

文献信息

• 10.1016/j.bioorg.2024.107648
  作者：Lv, Lijie、Song, Kunlin、Xiao, Yijie、Zheng, Jia、Zhang, Wei、Li, Linfeng、Wei, Yue、Chen, Hao、He, Yi、Guo, Zufeng、Nie, Shenyou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107648

  日期：——

  anti-NSCLC agent through the AKT/mTOR signaling pathway in A549 cells. Moreover, the anticancer activities were also assessed against three other cancer cell lines, and exhibits a broader inhibitory effect on cell proliferation in all cancer cell lines tested. These results indicated that carboline-based PNPs show great potential to induce cell autophagy and apoptosis, which serve as good leads for further

  非小细胞肺癌（NSCLC）是最常见的肺癌类型，并且仍然是癌症死亡的主要原因。 NSCLC 的治疗已取得很大进展，然而，只有有限的患者可以从当前的治疗中受益。因此，需要付出更多努力来探索非小细胞肺癌治疗的新分子模式。事实证明，伪天然产物（PNP）是抗肿瘤药物发现的关键来源。在此，我们描述了一种 CH 激活方案，用于利用 PNP 理性设计策略方便地构建重点库。该方案的特点是 -OAc-indole-2-carboxamide 和炔基醌之间发生铑催化的 CH 活化/[4+2] 成环反应，从而能够轻松获得各种喹啉取代的咔啉衍生物（31 个示例）。针对 NSCLC 细胞系 A549 评估抗癌活性，产生有效的抗增殖-咔啉衍生物 ()，IC 值为 0.8 ± 0.1 µM。进一步研究发现，该化合物可以降低Caspase 3的表达，增加自噬蛋白Cyclin B1的表达，从而显着诱导自噬和细胞凋亡。机制研究表明，它可能通过