(+)-methyl (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-3-methyl-(4-triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-acetate | 858676-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-methyl (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-3-methyl-(4-triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3S,4S,6R)-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 858676-47-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: BWQMUOHTBQMGKI-TWFMJERGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-3-methyl-(4-triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-acetate 在 chromium dichloride 、 diethylzinc 、 sodium trimethylsilanolate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {6-[2-hydroxy-2-(2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-3-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a diastereomer of the marine natural product clavosolide A

  摘要：

  描述了对海绵代谢物克拉沃索尔A报告结构的首次总体合成，该合成采用Prins环化反应组装四氢呋喃核心，随后对侧链进行处理，进行二聚化，最后进行糖苷化反应。

  DOI：

  10.1039/b509757f
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (2E,5S,7E)-5-(2-benzyloxyethyl)-4-oxa-nona-2,7-dienoate 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-methyl (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-3-methyl-(4-triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a diastereomer of the marine natural product clavosolide A

  摘要：

  描述了对海绵代谢物克拉沃索尔A报告结构的首次总体合成，该合成采用Prins环化反应组装四氢呋喃核心，随后对侧链进行处理，进行二聚化，最后进行糖苷化反应。

  DOI：

  10.1039/b509757f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Tetrahydropyran Core of Polycarvernoside A
  作者：Conor S. Barry、Nick Bushby、John R. Harding、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol050840o

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A concise and stereoselective synthesis of the tetrasubstituted tetrahydropyran core of polycavernoside A was achieved in 55% overall yield from 3-benzyloxypropanal. A stereoselective allyl transfer reaction was used in the synthesis of enol ether 18 followed by a TFA-mediated cyclization to create the three new asymmetric centers in the tetrahydropyran with complete stereocontrol in

  [反应：见正文]聚卡维诺糖苷A的四取代四氢吡喃核的简明和立体选择性合成以3-苄氧基丙醛的总收率为55％实现。在烯醇醚18的合成中使用立体选择性烯丙基转移反应，然后进行TFA介导的环化反应，在四氢吡喃中创建三个新的不对称中心，并在单锅法中实现完全的立体控制。