methyl 2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(E,2R)-2-hydroxypent-3-enyl]-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]acetate | 870095-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(E,2R)-2-hydroxypent-3-enyl]-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 870095-92-4
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅Si
• 分子量: 428.685
• InChiKey: SBVCLPDVLXLIQZ-CCVGCKDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(E,2R)-2-hydroxypent-3-enyl]-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]acetate 在 diethylzinc 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {6-[2-hydroxy-2-(2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-3-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a diastereomer of the marine natural product clavosolide A

  摘要：

  描述了对海绵代谢物克拉沃索尔A报告结构的首次总体合成，该合成采用Prins环化反应组装四氢呋喃核心，随后对侧链进行处理，进行二聚化，最后进行糖苷化反应。

  DOI：

  10.1039/b509757f
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-acetate 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(E,2R)-2-hydroxypent-3-enyl]-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a diastereomer of the marine natural product clavosolide A

  摘要：

  描述了对海绵代谢物克拉沃索尔A报告结构的首次总体合成，该合成采用Prins环化反应组装四氢呋喃核心，随后对侧链进行处理，进行二聚化，最后进行糖苷化反应。

  DOI：

  10.1039/b509757f

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Clavosolide A
  作者：Conor S. Barry、Jon D. Elsworth、Peter T. Seden、Nick Bushby、John R. Harding、Roger W. Alder、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol0611705

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The total synthesis of the marine metabolite clavosolide A is reported which confirms the structure and absolute configuration of the natural product as the symmetrical diolide glycosylated by permethylated D-xylose moieties, 2.

  [结构：见正文]据报道，海洋代谢产物clavosolide A的总合成证实了天然产物的结构和绝对构型，该产物为被过甲基化的D-木糖部分糖基化的对称二元醇。
• Total synthesis of a diastereomer of the marine natural product clavosolide A
  作者：Conor S Barry、Nick Bushby、Jonathan P. H. Charmant、Jon D. Elsworth、John R. Harding、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/b509757f

  日期：——

  The first total synthesis of the reported structure of the sponge metabolite clavosolide A is described using a Prins cyclisation to assemble the tetrahydropyran core followed by manipulation of the side-chain, dimerisation and finally glycosidation.

  描述了对海绵代谢物克拉沃索尔A报告结构的首次总体合成，该合成采用Prins环化反应组装四氢呋喃核心，随后对侧链进行处理，进行二聚化，最后进行糖苷化反应。